methyl 5'-bromo-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylate | 3339-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: methyl 5'-bromo-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 3339-82-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂S₂
• 分子量: 303.2
• InChiKey: IPEBZPPYKNKLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5'-bromo-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible-light induced photo-click and release strategy between monoarylsydnone and phenoxylfumarate

  摘要：

  通过可见光诱导的光点击释放方法，建立了一种单芳基苯酚酮和苯氧基富马酸之间的相互作用，以在光控制下实现精确的双荧光开启。

  DOI：

  10.1039/d1cc02841c
• 作为产物：
  描述：

  [2,2'-联噻吩]-5-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到methyl 5'-bromo-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子基团之间的不同间距：获得基于噻吩的配体以区分 β-淀粉样蛋白或 Tau 多晶型聚集体的基本化学决定因素

  摘要：

  蛋白质聚集体的积累与许多破坏性神经退行性疾病有关，并且已经提出存在不同的聚集形态型来解释这些疾病报告的异质表型。因此，开发能够区分这些形态类型的分子探针是必不可少的。我们报告了一种阴离子四聚体低聚噻吩化合物，可用于对不同年龄的转基因小鼠中存在的不同形态的 β-淀粉样蛋白或 tau 聚集体进行光谱分配。当沿着共轭噻吩骨架的阴离子取代基之间的间距改变时，配体在光谱上区分聚集形态类型的能力降低，这证实了配体和蛋白质聚集体之间的特定分子相互作用是检测聚集体多态性所必需的。我们的研究结果为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，这些配体可以区分不同形态的蛋白质聚集体。

  DOI：

  10.1002/chem.201500556

文献信息

• Synthesis of Thiophene-Based Optical Ligands That Selectively Detect Tau Pathology in Alzheimer's Disease
  作者：Hamid Shirani、Hanna Appelqvist、Marcus Bäck、Therése Klingstedt、Nigel J. Cairns、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201703846

  日期：2017.12.1

  pathological hallmark, senile plaques consisting of aggregated amyloid‐β (Aβ) peptide, was reduced when the chemical composition of the ligands was altered, verifying that specific molecular interactions between the ligands and the aggregates are necessary for the selective detection of tau deposits. Our findings provide the structural and functional basis for the development of new fluorescent ligands that

  蛋白质聚集体的积累与许多破坏性神经退行性疾病有关，开发能够检测这些病理标志的分子配体至关重要。在此，报道了基于噻吩的光学配体的合成，称为双噻吩-乙烯基苯并噻唑（bTVBT），可用于选择性分配患有阿尔茨海默病（AD）病理的脑组织中的 tau 聚集体。当配体的化学成分发生改变时，配体选择性区分 tau 沉积物与其他 AD 相关病理标志（由聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽组成的老年斑）的能力会降低，从而验证了配体之间的特定分子相互作用。配体和聚集体对于选择性检测 tau 沉积物是必需的。我们的研究结果为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，该配体可以区分由不同蛋白质组成的聚集蛋白质种类。此外，bTVBT 支架可用于创建强大的实用研究工具，用于研究 tau 聚集的潜在分子事件，并创建用于 AD 中 tau 病理学临床成像的新型药物。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• Discriminating α-synuclein strains in Parkinson’s disease and multiple system atrophy
  作者：Mohammad Shahnawaz、Abhisek Mukherjee、Sandra Pritzkow、Nicolas Mendez、Prakruti Rabadia、Xiangan Liu、Bo Hu、Ann Schmeichel、Wolfgang Singer、Gang Wu、Ah-Lim Tsai、Hamid Shirani、K. Peter R. Nilsson、Phillip A. Low、Claudio Soto

  DOI：10.1038/s41586-020-1984-7

  日期：2020.2.13

  Synucleinopathies are neurodegenerative diseases that are associated with the misfolding and aggregation of α-synuclein, including Parkinson’s disease, dementia with Lewy bodies and multiple system atrophy1. Clinically, it is challenging to differentiate Parkinson’s disease and multiple system atrophy, especially at the early stages of disease2. Aggregates of α-synuclein in distinct synucleinopathies have been proposed to represent different conformational strains of α-synuclein that can self-propagate and spread from cell to cell3–6. Protein misfolding cyclic amplification (PMCA) is a technique that has previously been used to detect α-synuclein aggregates in samples of cerebrospinal fluid with high sensitivity and specificity7,8. Here we show that the α-synuclein-PMCA assay can discriminate between samples of cerebrospinal fluid from patients diagnosed with Parkinson’s disease and samples from patients with multiple system atrophy, with an overall sensitivity of 95.4%. We used a combination of biochemical, biophysical and biological methods to analyse the product of α-synuclein-PMCA, and found that the characteristics of the α-synuclein aggregates in the cerebrospinal fluid could be used to readily distinguish between Parkinson’s disease and multiple system atrophy. We also found that the properties of aggregates that were amplified from the cerebrospinal fluid were similar to those of aggregates that were amplified from the brain. These findings suggest that α-synuclein aggregates that are associated with Parkinson’s disease and multiple system atrophy correspond to different conformational strains of α-synuclein, which can be amplified and detected by α-synuclein-PMCA. Our results may help to improve our understanding of the mechanism of α-synuclein misfolding and the structures of the aggregates that are implicated in different synucleinopathies, and may also enable the development of a biochemical assay to discriminate between Parkinson’s disease and multiple system atrophy. Protein misfolding cyclic amplification (PMCA) technology can discriminate between patients with Parkinson’s disease and patients with multiple system atrophy on the basis of the characteristics of the α-synuclein aggregates in the cerebrospinal fluid.

  突触核蛋白病是与δ-±-突触核蛋白错误折叠和聚集有关的神经退行性疾病，包括帕金森病、路易体痴呆和多系统萎缩1。在临床上，区分帕金森病和多系统萎缩具有挑战性，尤其是在疾病的早期阶段2。有人提出，不同突触核蛋白病中的δ-突触核蛋白聚集体代表了δ-突触核蛋白的不同构象株，它们可以在细胞间自我繁殖和扩散3â6。蛋白质错误折叠循环扩增（PMCA）技术以前曾用于检测脑脊液样本中的δ-突触核蛋白聚集体，具有很高的灵敏度和特异性7,8。在此，我们证明δ-突触核蛋白-PMCA 检测法可区分帕金森病患者脑脊液样本和多系统萎缩患者脑脊液样本，总体灵敏度达 95.4%。我们综合运用生化、生物物理和生物学方法分析了δ-突触核蛋白-PMCA的产物，发现脑脊液中δ-突触核蛋白聚集体的特征可用于区分帕金森病和多系统萎缩。我们还发现，从脑脊液中扩增出的聚集体的特性与从大脑中扩增出的聚集体的特性相似。这些发现表明，与帕金森病和多系统萎缩相关的δ-突触核蛋白聚集体对应于δ-突触核蛋白的不同构象株，而δ-突触核蛋白-PMCA可以扩增和检测这些构象株。我们的研究结果可能有助于加深我们对δ-突触核蛋白错误折叠机制以及与不同突触核蛋白病有关的聚集体结构的理解，还可能有助于开发一种生化检测方法来区分帕金森病和多系统萎缩症。蛋白质错误折叠循环放大（PMCA）技术可以根据脑脊液中δ-突触核蛋白聚集体的特征区分帕金森病患者和多系统萎缩患者。
• Rodlike Macromolecules through Spatial Overlapping of Thiophene Dendrons
  作者：Mutsumi Kimura、Akiko Kitao、Tadashi Fukawa、Hirofusa Shirai

  DOI：10.1002/chem.201003627

  日期：2011.6.6

  Two novel dendritic macromonomers 7 and 8 functionalized with electroactive conjugated thiophene oligomers were synthesized by stepwise cross‐coupling reactions and the introduction of a vinyl group at the focal point. Both macromonomers were polymerized into dendronized polymers 9 and 10 by using a radical polymerization method. The photophysical and redox behaviors of dendronized polymers 9 and 10

  通过逐步交叉偶联反应并在焦点处引入乙烯基，合成了两种用电活性共轭噻吩低聚物官能化的新型树枝状大分子单体7和8。通过使用自由基聚合法将两种大分子单体聚合成树枝状聚合物9和10。树枝状聚合物9和10的光物理和氧化还原行为与相应的大分子单体明显不同。当树枝状分子连接到聚合物骨架上时，这种差异可能是由于噻吩树枝状分子通过π-π相互作用而在空间上重叠造成的。树枝状聚合物可以组织成厚度为4.8 nm的大面积二维薄片。具有全部树突状噻吩侧链的聚合物9通过部分掺杂碘或四氟硼酸硝基硼（NOBF 4）表现出增强的电导率。新型两亲树状聚合物15是通过大分子单体7的原子转移自由基聚合反应从聚乙二醇（PEG）大分子引发剂合成而来的，发现它在水中具有自组织结构。
• Photoconductive Core–Shell Liquid‐Crystals of a Perylene Bisimide J‐Aggregate Donor–Acceptor Dyad
  作者：Markus Hecht、Tim Schlossarek、Matthias Stolte、Matthias Lehmann、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201904789

  日期：2019.9.9

  core-shell structured columnar liquid crystal composed of a donor-acceptor dyad of tetraphenoxy perylene bisimide (PBI), decorated with four bithiophene units on the periphery, was synthesized. This molecule self-assembles in solution into helical J-aggregates guided by π-π interactions and hydrogen bonds which organize into a liquid-crystalline (LC) columnar hexagonal domain in the solid state. Donor and

  合成了一种新颖的核-壳结构的柱状液晶，该液晶由四苯氧基bi双酰亚胺（PBI）的供体-受体二元组组成，在其外围装饰有四个联噻吩单元。该分子在溶液中自组装成由π-π相互作用和氢键引导的螺旋状J聚集体，它们以固态形式组织成液晶（LC）柱状六边形结构域。供体和受体部分与PBI（J型）跃迁偶极矩平行且联噻吩侧臂（H型）垂直于柱状轴，表现出相反的激子耦合行为。二分体在溶液中以及在固态下均显示出有效的能量和电子转移。