5-bromo-5’-(naphthalen-2-yl)-2,2’-bithiophene | 624744-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5’-(naphthalen-2-yl)-2,2’-bithiophene
• 英文别名: 5-bromo-5'-(naphthalen-2-yl)-2,2'-bithiophene；2-Bromo-5-(5-naphthalen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 624744-66-7
• 化学式: C₁₈H₁₁BrS₂
• 分子量: 371.321
• InChiKey: XAUVPRYJSGWXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5’-(naphthalen-2-yl)-2,2’-bithiophene 、 4-decylphenylboronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 Aliquat (at)366 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到5-(4-decylphenyl)-5’-(naphthalen-2-yl)-2,2’-thiophene
  参考文献：
  名称：

  不对称寡聚噻吩的合成和晶体管特性：分子结构与器件性能之间的关系

  摘要：

  一系列三个基于噻吩-萘的不对称低聚物—5-癸基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩（DtT），5癸基-5′′ （萘-2-基）-2,2'：5'，2''-噻吩（D3TN）和5-（4-癸基苯基）-5'-（萘-2-基）-2,2'- Bithiophene（DP2TN）-是通过Suzuki交叉偶联反应合成的。烷基长链提高了低聚物在溶剂中的溶解度和自组装趋势。UV / Vis吸收测量表明DtT，D3TN和DP2TN形成了具有面对面堆积结构的H型聚集体。此外，发现这三种低聚物在沉积在基材上的薄膜中采用垂直排列的晶体结构，这通过掠入射广角X射线散射可以看出。这些低聚物被用作p型有机场效应晶体管的有源层，DtT为-3  cm 2  V -1  s -1，D3TN为1.6×10 -2  cm 2  V -1  s -1，DP2TN为3.7×10 -2  cm 2  V -1  s -1。晶体管性

  DOI：

  10.1002/chem.201302588
• 作为产物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)-2,2’-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到5-bromo-5’-(naphthalen-2-yl)-2,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  不对称寡聚噻吩的合成和晶体管特性：分子结构与器件性能之间的关系

  摘要：

  一系列三个基于噻吩-萘的不对称低聚物—5-癸基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩（DtT），5癸基-5′′ （萘-2-基）-2,2'：5'，2''-噻吩（D3TN）和5-（4-癸基苯基）-5'-（萘-2-基）-2,2'- Bithiophene（DP2TN）-是通过Suzuki交叉偶联反应合成的。烷基长链提高了低聚物在溶剂中的溶解度和自组装趋势。UV / Vis吸收测量表明DtT，D3TN和DP2TN形成了具有面对面堆积结构的H型聚集体。此外，发现这三种低聚物在沉积在基材上的薄膜中采用垂直排列的晶体结构，这通过掠入射广角X射线散射可以看出。这些低聚物被用作p型有机场效应晶体管的有源层，DtT为-3  cm 2  V -1  s -1，D3TN为1.6×10 -2  cm 2  V -1  s -1，DP2TN为3.7×10 -2  cm 2  V -1  s -1。晶体管性

  DOI：

  10.1002/chem.201302588

文献信息

• Synthesis and electrical properties of novel oligomer semiconductors for organic field-effect transistors (OFETs): Asymmetrically end-capped acene-heteroacene conjugated oligomers
  作者：Jang Yeol Back、Yebyeol Kim、Tae Kyu An、Moon Seong Kang、Soon-Ki Kwon、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.008

  日期：2015.1

  Noble small molecules composed of an aromatic phenylene-trithiophene and naphthalene-trithiophene conjugated core were synthesized and examined for their property in p-type OFET devices. The phenylene and naphthalene moieties were combined with a trithiophene to introduce torsional structures into the conjugated core and improve the solubility compared with the solubility of the quaterthiophene core

  合成了由芳族亚苯基-三噻吩和萘-三噻吩共轭核组成的贵族小分子，并在p型OFET装置中检查了它们的性能。亚苯基和萘部分与三噻吩结合以将扭转结构引入共轭核中，并且与含四噻吩核的分子的溶解度相比，提高了溶解度。尽管含亚苯基-三噻吩和萘-三噻吩的分子显示出较低的迁移率（分别为2.9×10 -3和1.04×10 -2  cm 2 / V），比含四噻吩的分子（3.21×10 -2  cm 2）更低/ V），由于溶解度的提高，它们显示出更高的薄膜均匀性。使用TGA，DSC，循环伏安法和XRD技术研究了热稳定性，光化学性质和形态特征。
• [EN] NEW ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ORGANIQUES POUR L'ELECTROLUMINESCENCE ET DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES DANS LESQUELS ILS SONT UTILISES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2003095445A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a novel group of compounds having a general structure of anthracene body substituted with at least one thiophenyl group, which can be further substituted with various substituent groups. These new compounds are generally compatible with organic electroluminescence. Also disclosed are organic electroluminescent devices and method of making the same. The organic electroluminescent devices include at least one of the compounds in various layers thereof. Organic electroluminescent devices employing the new compounds in their light-emitting layers show outstanding stability.

  揭示了一类新的化合物群，其具有一个蒽骨架的一般结构，并且至少被一种噻吩基团取代，该基团可以进一步被各种取代基团取代。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。还揭示了有机电致发光器件以及其制备方法。有机电致发光器件包括其中的至少一种化合物在各种层中。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出出色的稳定性。
• Organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US07485733B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  Disclosed is a novel group of compounds having a general structure of anthracene body substituted with at least one thiophenyl group, which can be further substituted with various substituent groups. These new compounds are generally compatible with organic electroluminescence. Also disclosed are organic electroluminescent devices and method of making the same. The organic electroluminescent devices include at least one of the compounds in various layers thereof. Organic electroluminescent devices employing the new compounds in their light-emitting layers show outstanding stability.

  本文披露了一组新型化合物，其具有蒽骨架结构，至少一个硫代苯基取代，可以进一步取代各种取代基。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。同时还披露了有机电致发光器件及其制备方法。该有机电致发光器件包括其中各层中至少一种化合物。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出卓越的稳定性。
• NEW ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP1501821B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• Emitting Materials and Organic Light Emitting Device Using the Same
  申请人：Kim Kong-Kyeom

  公开号：US20090021149A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a novel light emitting material and an organic light emitting device using the same.