3-(1-phenylethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 134790-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-phenylethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(1-phenylethyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；3-(1-phenylethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 134790-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LPDKVJOVMWDCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-phenylethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinazolinedione Using Triphosgene

  摘要：

  O-aminobenzamides are easily ring closed to Quinazolinediones using triphosgene.

  DOI：

  10.1080/00397919108020823

文献信息

• Traceless synthesis of quinazoline-2,4-diones by curtius rearrangement reaction using poly(ethylene glycol) as soluble polymeric support
  作者：Yanling Huang、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Guichun Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570440628

  日期：2007.11

  We have developed an efficient method to synthesize various quinazoline-2,4-diones using poly-(ethylene glycol) as soluble polymeric support. The procedure of this reaction included: formation of acyl azide, efficient Curtius rearrangement, nucleophlic addition with amines to produce ureas, cyclization and concurrent cleavage of the resulted six-membered heterocycle from PEG-support in excellent yields

  我们已经开发出一种有效的方法，可以使用聚（乙二醇）作为可溶性聚合物载体来合成各种喹唑啉-2,4-二酮。该反应的程序包括：酰基叠氮化物的形成，有效的库尔修斯重排，与胺的核苷加成以产生脲，环化并同时以优异的产率从PEG-载体上裂解所得的六元杂环。该方法温和且易于操作。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。
• CORTEZ, R.;RIVERC, I. A.;SOMANATHAN, R.;AGUIRRE, G.;RAMIREZ, F.;HONG, E., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 285-292
  作者：CORTEZ, R.、RIVERC, I. A.、SOMANATHAN, R.、AGUIRRE, G.、RAMIREZ, F.、HONG, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Quinazolinedione Using Triphosgene
  作者：R. Cortez、I. A. Rivero、R. Somanathan、G. Aguirre、F. Ramirez、E. Hong

  DOI：10.1080/00397919108020823

  日期：1991.1

  O-aminobenzamides are easily ring closed to Quinazolinediones using triphosgene.