1-(4-methyl-4-(nitromethyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-2(3H)-yl)ethanone | 1431377-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(4-methyl-4-(nitromethyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-2(3H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-methyl-4-(nitromethyl)-3,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]ethanone
• CAS: 1431377-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: BDTDUZZZPFVFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1-(4-methyl-4-(nitromethyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-2(3H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  串联S RN 1取代后的芳基自由基的6- exo和7- end环化的实验和计算研究

  摘要：

  在亲核试剂Me 3 Sn –，Ph 2 P –和O 2 NCH 2 –的照射下，在液氨中研究了N-烯丙基-N-（2-卤代苄基）-乙酰胺和衍生物的反应。按照该程序，以高收率获得了新颖的取代的2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉和取代的2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮杂。这些反应被认为是通过芳基自由基的中间发生的，而芳基自由基的发生是通过分子内的6- exo或7- endo攻击双键环化得到脂族基团，这些脂族基团沿着S RN 1链环的传播步骤反应，得到环状取代的化合物作为主要产物。使用DFT方法对反应进行建模，该方法提供了合理的理解，可以将产物分布与作为中间体的脂肪族自由基的结构及其形成的动力学联系起来。

  DOI：

  10.1021/jo4001788