(E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one | 96755-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone；(2E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 96755-06-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₄
• 分子量: 361.192
• InChiKey: BFNPKUHWNIOWKC-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以25%的产率得到6-bromo-3',4'-ethylenedioxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of isoflavone heteroanalogs.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472381
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58.33%的产率得到(E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估1,4-苯并二恶烷取代的查耳酮作为人类单胺氧化酶B的选择性和可逆抑制剂。

  摘要：

  摘要 抑制单胺氧化酶B（MAO-B）可能是治疗各种神经系统疾病的有效方法。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列1，1,4-苯并二恶烷取代的查耳酮衍生物对人MAO-B（hMAO-B）的抑制活性。这些化合物大多数显示出抑制活性和高选择性。最有效的化合物（E）-1-（3-溴-4-氟苯基）-3-（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-基）丙-2-en-1 -一个（22），展示了IC 50选择性为0.026 µM，选择性指数大于1538。动力学和可逆性研究证实，代表性的活性化合物是hMAO-B的竞争性和可逆性抑制剂。通过分子对接研究了酶-抑制剂的相互作用，并提供了理论依据。由于这些有效的hMAO-B抑制剂表现出较低的神经毒性并具有有希望的药物样特性，因此我们认为这些活性化合物可以作为潜在的候选药物进行进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1797711

文献信息

• Khilya, V.P.; Litkei, D.; Kovtun, E.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4.1, p. 595 - 603
  作者：Khilya, V.P.、Litkei, D.、Kovtun, E.N.、Al'Budi, Kh.、Kornilov, M.Yu.、Turov, A.V.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone
  作者：V. P. Khilya、A. Aitmambetov、A. V. Turov、A. M. Kornilov、D. Litkei、T. Patonai

  DOI：10.1007/bf00519934

  日期：1986.2
• Litkei; Patonay; Bognar, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 11, p. 741 - 744
  作者：Litkei、Patonay、Bognar、Khilja、Aitmambetov、Turov、Babichev

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. Aitmambetov、A. Kubzheterova

  DOI：10.1023/a:1015081726977

  日期：——

  An isomerization of 2'-hydroxychalcones into the corresponding flavanones in ethanol in the presence of triethylamine is described.
• XILYA, V. P.;LITKEI, D.;PATONAJ, T.;GRISHKO, L. G.;KORNILOV, A. M.;AJTMAM+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 319-323
  作者：XILYA, V. P.、LITKEI, D.、PATONAJ, T.、GRISHKO, L. G.、KORNILOV, A. M.、AJTMAM+

  DOI：——

  日期：——