3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-thiopropionic acid S-phenyl ester | 947325-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-thiopropionic acid S-phenyl ester
• 英文别名: N-Fmoc-O-TBS-L-Ser-SPh；Fmoc-Ser(TBDMS)-SPh；S-phenyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanethioate
• CAS: 947325-54-4
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 533.764
• InChiKey: YMBHSXZOVMKZIO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-pentadecenylboronic acid 、 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-thiopropionic acid S-phenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) Cu(I) thiophenecarboxylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-octadec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-thiopropionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m

文献信息

• WO2008/30840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Concise and Scalable Synthesis of High Enantiopurity (−)-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-Sphingosine Using Peptidyl Thiol Ester−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol070991m

  日期：2007.8.1

  A short and efficient synthesis of high enantiopurity (-)-D-erythro-sphingosine has been achieved in 71% yield over 6 steps from N-Boc-L-serine. The key steps are high yield, racemization-free, palladium-catalyzed, copper(I)-mediated coupling of the thiophenyl ester of N-Boc-O-TBS L-serine with E-1-pentadecenyl boronic acid and the highly diastereoselective reduction of the resulting peptidyl ketone

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。