5-bromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 796867-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5-bromo-3,3"'-dihexyl-quarter thiophene；5-Bromo-3-hexyl-2-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 796867-56-6
• 化学式: C₂₈H₃₃BrS₄
• 分子量: 577.738
• InChiKey: BTULAUVMNDBSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  π-共轭二嵌段低聚物中激发波长相关的光致电子转移

  摘要：

  演示了通过选择性激发具有四噻吩 (T4) 和四(亚苯基乙炔) (PE4) 供体块的 π 共轭二嵌段低聚体系统来控制光致电子转移，该供体块用萘二亚胺 (NDI) 受体 (T4PE4NDI) 封盖。每个 π 共轭寡聚链段都有自己的离散电离电位、电子亲和性和光学带隙，这提供了具有特定波长的吸收曲线，可选择性激发 PE4 和 T4 块。因此，当在 370 nm 激发时，T4PE4NDI 可以通过从 PE4 段到 NDI 的超快光致电子转移被选择性激发以形成电荷分离态，但在 420 nm (T4) 激发时不会产生电荷分离态。使用皮秒瞬态吸收技术来探测激发态动力学，揭示了在 370 nm 激发时从 PE4 段到 NDI 发生的超快电荷分离（~4 ps），然后是 T4 段上的阳离子离域。相反，在较长波长 (≥ 420 nm) 的激发下，电子转移受到抑制，其中光谱由 T4 单元主导。研究了电子转移和电荷复合的速率与具有零个和两个

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03678
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-bromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体的合成和光物理性质

  摘要：

  为了促进以前在低聚噻吩-富勒烯二聚体（nT-C60）中观察到的光诱导电荷分离，我们设计了在低聚噻吩的未取代末端位点上带有强电子给体的二茂铁的附加附件，并合成了两种类型的二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体，Fc-nT-C60将二茂铁直接连接至低聚噻吩，而Fc-tm-nT-C60在三茂铁与低聚噻吩之间插入三亚甲基间隔基。对于三联体的中央寡聚噻吩，有一系列同源的四噻吩（4T），辛噻吩（8T）和十二聚噻吩（12T））进行系统地检查。Fc-nT-C60的循环伏安图和电子吸收光谱表明二茂铁和低聚噻吩组分之间的共轭。在甲苯中测得的Fc-nT-C60的发射光谱表明，与二重体nT-C60相比，寡噻吩的荧光显着淬灭。用分子内电子转移参与光物理衰变过程来解释这种猝灭。另外共轭的二茂铁显然有助于电荷分离态的稳定，从而促进了分子内电子的转移。通过观察非共轭三联体Fc-tm-nT-C60的发射光谱可以证实这一点与相应的二元组nT-C60基本相似。

  DOI：

  10.1021/jo049137o

文献信息

• Thieno[3,4-<i>d</i>]imidazolium-containing Molecular Wire: Switching Behavior of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer
  作者：Yutaka Ie、Tetsuro Kawabata、Takahiro Kaneda、Yoshio Aso

  DOI：10.1246/cl.2006.1366

  日期：2006.12

  Zinc–porphyrin–oligothiophene–fullerene triad, where diethynylthieno[3,4-d]imidazolium is incorporated as a central unit of oligothiophene, has been synthesized. A dramatic enhancement of fluorescence from the zinc–porphyrin unit was observed on displacing counter anion from I− to F− in the imidazolium salt, indicating that photoinduced intramolecular electron transfer is controllable by the electronic perturbation to this unit.

  已经合成了锌-卟啉-寡噻吩-富勒烯三元复合体，其中二乙炔基噻吩[3,4-d]咪唑离子作为寡噻吩的中心单元。通过将咪唑盐中的对离子从I−置换为F−，观察到锌-卟啉单元的荧光显著增强，表明光诱导的分子内电子转移可以通过对该单元的电子扰动来控制。
• ORGANIC COMPOUND, SEMICONDUCTOR FILM ELECTRODE EMPLOYING THE ORGANIC COMPOUND, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT EMPLOYING THE ORGANIC COMPOUND, AND PHOTOELECTROCHEMICAL SOLAR CELL EMPLOYING THE ORGANIC COMPOUND
  申请人：Koumura Nagatoshi

  公开号：US20100174095A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides: an organic compound increasing an open circuit voltage, and showing high photoelectric conversion efficiency; a semiconductor film electrode employing the organic compound as a dye; a photoelectric conversion element employing the semiconductor film electrode; and a photoelectrochemical solar cell employing the photoelectric conversion element. The organic compound is represented by the following general formula: wherein A is a carbazole ring; L 1 is an electron transfer linking group having at least one heterocyclic ring selected from the group consisting of a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, and a condensed heterocyclic ring formed from any combinations of these rings; R is a substituent group bound to at least one electron transfer linking group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; X is at least one electron withdrawing group selected from the group consisting of a cyano group, a carboxylic acid group, an ester group, an amide group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a sulfonate group, and a trifluoromethanesulfonate group; M is a hydrogen atom or a salt-forming cation; and n is an integer of 1 to 12.

  本发明提供了一种有机化合物，可以增加开路电压并显示高光电转换效率；一种将该有机化合物作为染料的半导体薄膜电极；一种采用该半导体薄膜电极的光电转换元件；以及一种采用光电转换元件的光电化学太阳能电池。该有机化合物由下列通用式表示：其中A为咔唑环；L1为至少含有一种来自噻吩环、呋喃环、吡咯环和由这些环的任意组合形成的缩合杂环的杂环环的电子转移连接基团；R为与至少一种来自烷基、烷氧基和芳基的电子转移连接基团结合的取代基团；X为至少一种来自氰基、羧基、酯基、酰胺基、三氟甲基基团、五氟乙基基团、磺酸基团和三氟甲磺酸基团的电子提取基团；M为氢原子或形成盐的阳离子；n为1至12的整数。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Tetrathiafulvalene–Oligothiophene–Fullerene Triads
  作者：Hiroki Kanato、Masashi Narutaki、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Yutaka Harima

  DOI：10.1246/cl.2006.668

  日期：2006.6

  Novel tetrathiafulvalene–oligothiophene–fullerene triads have been synthesized as single-component materials for photovoltaic cells. They showed somewhat improved photovoltaic performances, when co...

  新型四硫富瓦烯-低聚噻吩-富勒烯三元组已被合成为光伏电池的单组分材料。它们显示出一些改善的光伏性能，当...
• BRANCHED COMPOUNDS, ORGANIC THIN FILMS MADE BY USING THE SAME, AND ORGANIC THIN FILM DEVICES
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2251335A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  A branched compound including a core part, at least one side chain part bonded to the core part, and an end, wherein one repeating unit or two or more repeating units expressed by the following formula (1) repeat in the or each side chain part, with the proviso that in a repeating unit bonded to the core part, T is bonded to the core part, and in two or more contiguous repeating units, each L is bonded to the T, each L is formed of a plurality of conjugation-forming units linked together; each L includes at least one thienylene unit as the conjugation-forming unit; and at least two of the groups existing at the ends of Ls (the ends of the L in sides which are not bonded to T) are acceptor groups. (In the formula, each L represents a divalent organic group which may have a substituent and the T represents a trivalent organic group which may have a substituent.)

  一种分支化合物，包括一个核心部分，至少一个与核心部分结合的侧链部分和一个末端，在该化合物中，由下式（1）表示的一个重复单元或两个或更多重复单元在每个侧链部分中重复，条件是在与核心部分结合的重复单元中，T与核心部分结合，在两个或更多相邻的重复单元中，每个L与T结合，每个L由多个共轭形成单元连接在一起形成；每个L包括至少一个噻吩亚烯单元作为共轭形成单元；并且在L的末端（在未与T结合的侧链中的L的末端）存在的至少两个基团是受体基团。（在公式中，每个L代表可能具有取代基的二价有机基团，T代表可能具有取代基的三价有机基团。）
• POLYMER, ORGANIC THIN FILM USING THE SAME, AND ORGANIC THIN FILM DEVICE
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2243796A1

  公开（公告）日：2010-10-27

  A polymer according to the present invention comprises a repeating structure represented by the following formula (1), wherein L and X each independently have a configuration in which are linked a plurality of conjugation forming structures each conjugated by itself, and each have at least one thienylene structure as the conjugation forming structure: wherein each X represents a monovalent organic group that may have a substituent, each L represents a divalent organic group that may have a substituent, and each T represents a trivalent organic group that may have a substituent, with the proviso that in the formula, the X's represent the same group, the L's represent the same group, and the T's represent the same group.

  根据本发明的聚合物包括由下式（1）表示的重复结构，其中 L 和 X 各自独立地具有一种构型，在这种构型中，连接着多个共轭形成结构，每个结构本身都是共轭的，并且每个结构都有至少一个噻吩结构作为共轭形成结构： 其中每个 X 代表一个可能具有取代基的一价有机基团，每个 L 代表一个可能具有取代基的二价有机基团，每个 T 代表一个可能具有取代基的三价有机基团，但在式中，X 代表相同的基团，L 代表相同的基团，T 代表相同的基团。