5-ethynyl-3,3'''-dihexyl-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophene | 1013423-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-ethynyl-3,3'''-dihexyl-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophene
• 英文别名: 5-Ethynyl-3-hexyl-2-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene；5-ethynyl-3-hexyl-2-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1013423-62-5
• 化学式: C₃₀H₃₄S₄
• 分子量: 522.864
• InChiKey: ICOJSHCCRDVFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-3,3'''-dihexyl-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophene 、 5-叠氮基戊酸甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到5-[4-(3,3'''-dihexyl-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophen-5-yl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Self-Organizing Oligothiophene−Nucleoside Conjugates:  Versatile Synthesis via “Click”-Chemistry

  摘要：

  A versatile synthesis of novel oligothiophene-nucleoside conjugates based on Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition ("click-reaction") has been developed. Complementary thymidine- and adenosine-functionalized quaterthiophenes form recognition-driven superstructures via hydrogen bonding and other competing intermolecular forces. Self-aggregated fibers up to 30 mu m in length were characterized with atomic force microscopy.

  DOI：

  10.1021/ol703090f
• 作为产物：
  描述：

  α,ω-二己基四噻吩 5,5′-双(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-ethynyl-3,3'''-dihexyl-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  π-共轭二嵌段低聚物中激发波长相关的光致电子转移

  摘要：

  演示了通过选择性激发具有四噻吩 (T4) 和四(亚苯基乙炔) (PE4) 供体块的 π 共轭二嵌段低聚体系统来控制光致电子转移，该供体块用萘二亚胺 (NDI) 受体 (T4PE4NDI) 封盖。每个 π 共轭寡聚链段都有自己的离散电离电位、电子亲和性和光学带隙，这提供了具有特定波长的吸收曲线，可选择性激发 PE4 和 T4 块。因此，当在 370 nm 激发时，T4PE4NDI 可以通过从 PE4 段到 NDI 的超快光致电子转移被选择性激发以形成电荷分离态，但在 420 nm (T4) 激发时不会产生电荷分离态。使用皮秒瞬态吸收技术来探测激发态动力学，揭示了在 370 nm 激发时从 PE4 段到 NDI 发生的超快电荷分离（~4 ps），然后是 T4 段上的阳离子离域。相反，在较长波长 (≥ 420 nm) 的激发下，电子转移受到抑制，其中光谱由 T4 单元主导。研究了电子转移和电荷复合的速率与具有零个和两个

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03678

文献信息

• Excitation-Wavelength-Dependent Photoinduced Electron Transfer in a π-Conjugated Diblock Oligomer
  作者：Austin L. Jones、Junlin Jiang、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/jacs.0c03678

  日期：2020.7.22

  the PE bridge unit in oligomers featuring zero and two PE units (T4NDI and T4PE2NDI). The rate of charge recombination decreases from 1.2 x 1011 to 1.0 x 109 s-1 with increasing bridge length between the T4 and NDI components (T4NDI to T4PE4NDI). Furthermore, there wavelength dependent photoinduced electron transfer was not observed in either T4NDI or T4PE2NDI due to insufficient PEn bridge length

  演示了通过选择性激发具有四噻吩 (T4) 和四(亚苯基乙炔) (PE4) 供体块的 π 共轭二嵌段低聚体系统来控制光致电子转移，该供体块用萘二亚胺 (NDI) 受体 (T4PE4NDI) 封盖。每个 π 共轭寡聚链段都有自己的离散电离电位、电子亲和性和光学带隙，这提供了具有特定波长的吸收曲线，可选择性激发 PE4 和 T4 块。因此，当在 370 nm 激发时，T4PE4NDI 可以通过从 PE4 段到 NDI 的超快光致电子转移被选择性激发以形成电荷分离态，但在 420 nm (T4) 激发时不会产生电荷分离态。使用皮秒瞬态吸收技术来探测激发态动力学，揭示了在 370 nm 激发时从 PE4 段到 NDI 发生的超快电荷分离（~4 ps），然后是 T4 段上的阳离子离域。相反，在较长波长 (≥ 420 nm) 的激发下，电子转移受到抑制，其中光谱由 T4 单元主导。研究了电子转移和电荷复合的速率与具有零个和两个
• Self-Organizing Oligothiophene−Nucleoside Conjugates:  Versatile Synthesis via “Click”-Chemistry
  作者：Anja Jatsch、Alexey Kopyshev、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ol703090f

  日期：2008.3.1

  A versatile synthesis of novel oligothiophene-nucleoside conjugates based on Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition ("click-reaction") has been developed. Complementary thymidine- and adenosine-functionalized quaterthiophenes form recognition-driven superstructures via hydrogen bonding and other competing intermolecular forces. Self-aggregated fibers up to 30 mu m in length were characterized with atomic force microscopy.