2-甲基-3-吡咯-1-苯甲酸 | 83140-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-3-吡咯-1-苯甲酸
• 英文名称: 2-methyl-3-(pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-pyrrol-1-yl-benzoic acid；2-methyl-3-pyrrol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 83140-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03080080
• 分子量: 201.225
• InChiKey: TVJDAMBKDKJGKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-吡咯-1-苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(2-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于针对程序性细胞死亡的免疫检查点调节的正电子发射断层扫描的小分子配体的开发和体内评估 1 配体 1

  摘要：

  很大一部分患者没有从程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 检查点抑制疗法中受益，因此需要更深入地了解预测性生物标志物。免疫组织化学 (IHC) 在评估 PD-L1 表达方面发挥着关键作用，但小分子正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂可以为解决 IHC 相关限制（即侵袭性和 PD-L1 表达异质性）提供有希望的途径。 PET 示踪剂将允许通过无创全身成像改进 PD-L1 的定量，从而增强患者分层。在这里，合成了大量的 PD-L1 靶向小分子，利用有利的子结构来实现极低的纳摩尔亲和力。化合物5c成为一种有前途的候选物 (IC 50 = 10.2 nM)，并成功进行了碳 11 放射性标记。然而，观察到异种移植物中缺乏体内示踪剂摄取，并且排泄器官中显着积累，这凸显了小分子 PD-L1 PET 示踪剂开发中遇到的挑战。这些发现，包括结构-活性关系和体内生物分布数据，阐明了改进小分子

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02342
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-2-methylphenyl)-1H-pyrrole 生成 2-甲基-3-吡咯-1-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PLUMMER, E. L.;PALMERE, R. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-(Pyrrol-1-yl)phenylmethyl esters and intermediates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04339457A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  3-(Pyrrol-1-yl)phenylmethyl esters and intermediates having the general formula ##STR1## the use of the esters as pesticides, compositions thereof and a process for preparation are disclosed and exemplified.

  3-(吡咯-1-基)苯甲酸酯和具有通用公式##STR1##的中间体，揭示和举例了酯类化合物作为杀虫剂的用途，以及其组合物和制备方法。
• [EN] 3-(PYRROL-1-YL)PHENYLMETHYL ESTERS AND INTERMEDIATES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1982001368A1

  公开（公告）日：1982-04-29

  (EN) 3-(Pyrrol-1-yl)phenylmethyl esters and intermediates having the general formula (FORMULA) the use of the esters as pesticides, compositions thereof and a process for preparation are disclosed and exemplified. (FR) 3-(pyrrole-1-yl)phenyl-methyle esters et produits intermediaires selon la formule generale (FORMULE) l'utilisation de ces esters comme pesticides, des compositions les contenant ainsi qu'un procede de preparation sont decrits et expliques par des exemples.

  含有以下通式（FORMULA）的3-吡咯-1-基苯甲基醚和中间体。这些醚被用作除虫剂，以及包含它们的组合物和制备方法被披露并举例说明。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PLUMMER, E. L.;PALMERE, R. M.
  作者：PLUMMER, E. L.、PALMERE, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• 3-(PYRROL-1-YL)PHENYLMETHYL ESTERS AND INTERMEDIATES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0062659A1

  公开（公告）日：1982-10-20