[1,1-2H2]-4-benzyloxy-butan-1-ol | 31600-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1-2H2]-4-benzyloxy-butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(phenylmethyl)oxy]-1-butanol-d2；1,1-Dideuterio-4-phenylmethoxybutan-1-ol；1,1-dideuterio-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 31600-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 182.231
• InChiKey: TYROJDFHUXSBHC-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-2H2]-4-benzyloxy-butan-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl [1,1-2H2]-4-benzyloxybutyl-N-t-butoxycarbonylaminomalonate
  参考文献：
  名称：

  Observation of the Pathway from Lysine to the Isoprenoidal Lipid of Halophilic Archaea,Halobacterium halobiumandNatrinema pallidum, Using Regiospecifically Deuterated Lysine

  摘要：

  我们研究了赖氨酸在嗜盐古菌Natrinema pallidum和Halobacterium halobium的古菌异戊烯醇类脂质中的掺入情况，使用了两种位点特异性氘标记的衍生物，[3,3-2H2]和[6,6-2H2]赖氨酸。两种氘标记赖氨酸被合成，脂质核心的氘掺入情况通过2H NMR确定。结果显示，赖氨酸在嗜盐古菌代谢中通过羧酸盐的脱羧作用降解为丁烯酰辅酶A，这与需氧细菌中赖氨酸代谢类似；该过程通过戊二酰辅酶A、丁烯酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A途径将赖氨酸转化为古菌异戊烯醇类脂质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2199
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基丁酸 在 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1,1-2H2]-4-benzyloxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Observation of the Pathway from Lysine to the Isoprenoidal Lipid of Halophilic Archaea,Halobacterium halobiumandNatrinema pallidum, Using Regiospecifically Deuterated Lysine

  摘要：

  我们研究了赖氨酸在嗜盐古菌Natrinema pallidum和Halobacterium halobium的古菌异戊烯醇类脂质中的掺入情况，使用了两种位点特异性氘标记的衍生物，[3,3-2H2]和[6,6-2H2]赖氨酸。两种氘标记赖氨酸被合成，脂质核心的氘掺入情况通过2H NMR确定。结果显示，赖氨酸在嗜盐古菌代谢中通过羧酸盐的脱羧作用降解为丁烯酰辅酶A，这与需氧细菌中赖氨酸代谢类似；该过程通过戊二酰辅酶A、丁烯酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A途径将赖氨酸转化为古菌异戊烯醇类脂质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2199

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011017395A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, the invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols that are derivatives of the HIV protease inhibitors darunavir.

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。
• Synthesis and pharmacokinetic profile of highly deuterated brecanavir analogs
  作者：Emile J. Velthuisen、Todd M. Baughman、Brian A. Johns、David P. Temelkoff、Jason G. Weatherhead

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.001

  日期：2013.5

  Several highly deuterated analogs of the HIV-1 protease inhibitor brecanavir have been prepared to study the effect of deuterium upon metabolic stability. The sites for deuterium incorporation were initially chosen to maximize the potential for a kinetic isotope effect; locations where C-H bond breaking is the rate limiting step. The analogs have been profiled in both in vitro and in vivo pharmacokinetic studies and the result will be described herein. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.