Propargyl (Z)-3-iodopropenoate | 132973-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propargyl (Z)-3-iodopropenoate
• 英文别名: prop-2-ynyl (Z)-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 132973-25-2
• 化学式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.009
• InChiKey: IKBFWSTVQLFEQJ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 allyl propiolate 、 Propargyl (Z)-3-iodopropenoate 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MA, SHENGMING;LU, XIYAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7653-7656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸炔丙基酯 在 碘代叔丁烷 、 zinc(II) iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到Propargyl (Z)-3-iodopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489

文献信息

• A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu、Zhigang Li

  DOI：10.1021/jo00028a055

  日期：1992.1

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.
• Differentiation of the reactivities of carbon-carbon multiple bonds in one molecule. Highly chemo- and stereo-selective hydrohalogenation of allyl or propargyl propiolates
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97323-4

  日期：1990.1

  The reaction of allyl or propargyl propiolates with lithium halides in acetic acid afforded allyl or propargyl (Z)-3-halopropenoates highly chemo- and stereo-selectively by differentiation of reactivities of carbon-carbon multiple bonds in the same molecule.
• MA, SHENGMING;LU, XIYAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7653-7656
  作者：MA, SHENGMING、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——
• Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (<i>Z</i>)-Halopropenamides at Room Temperature
  作者：Laurence Feray、Michèle Bertrand、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0028-1087489

  日期：——

  Hydroiodination of 2-propynamides leading stereoselectively to (Z)-iodopropenamides was achieved under mild conditions at room temperature by the combined use of zinc iodide and tert­butyl iodide. Similarly, the use of zinc bromide in the presence of tert-butyl bromide enabled the synthesis of (Z)-bromopropen­amides. (Z)-Halopropenoic esters were also prepared in high yields.

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。