1-[3-(2-methyl-2-dodecylsulfanylthiocarbonylsulfanylpropionyloxy)propyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl acrylate | 1027037-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(2-methyl-2-dodecylsulfanylthiocarbonylsulfanylpropionyloxy)propyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl acrylate
• 英文别名: 3-[4-(Prop-2-enoyloxymethyl)triazol-1-yl]propyl 2-dodecylsulfanylcarbothioylsulfanyl-2-methylpropanoate；3-[4-(prop-2-enoyloxymethyl)triazol-1-yl]propyl 2-dodecylsulfanylcarbothioylsulfanyl-2-methylpropanoate
• CAS: 1027037-66-6
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₄S₃
• 分子量: 557.843
• InChiKey: NKEHGGGFVYDXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dodecylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-2-methyl-propionic acid 3-azidopropyl ester 、 丙烯酸丙炔酯 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到1-[3-(2-methyl-2-dodecylsulfanylthiocarbonylsulfanylpropionyloxy)propyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Hyperbranched Polymers via RAFT Copolymerization of an Acryloyl Trithiocarbonate

  摘要：

  在新型丙烯酰三硫代碳酸酯（即 1-[3-(2-甲基-2-十二烷基硫代甲酰硫丙酰氧基)丙基]-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲基丙烯酸酯）存在下，通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法制备了 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）和苯乙烯的超支化共聚物。通过 "点击化学 "的一个实例，我们利用铜催化的叠氮官能化三硫代碳酸酯和丙烯酸丙炔酯的 1,3-二极环化反应，制备出乙烯基 RAFT 链转移剂 (CTA)。由此产生的 CTA 有助于制备高支化聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PNIPAM）和聚苯乙烯。有趣的是，支化聚 N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）的临界溶液温度（LCST）降低到了 25°C，而线性聚 N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）的传统临界溶液温度为 32°C。

  DOI：

  10.1071/ch07077