tert-butyl (3-(5-(5-cyanopicolinamido)-2-fluorophenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1-yl)carbamate | 1373687-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(5-(5-cyanopicolinamido)-2-fluorophenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[5-[(5-cyanopyridine-2-carbonyl)amino]-2-fluorophenyl]-3-methyl-4H-2,6-naphthyridin-1-yl]carbamate
• CAS: 1373687-50-3
• 化学式: C₂₇H₂₅FN₆O₃
• 分子量: 500.532
• InChiKey: IHBQZWPPZARXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(5-(5-cyanopicolinamido)-2-fluorophenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1-yl)carbamate 在 甲酸 作用下， 反应 14.0h， 以26.5 mg的产率得到N-(3-(1-amino-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-3-yl)-4-fluorophenyl)-5-cyanopicolinamide
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了以下化合物：其中环Z是吡啶或碳环，每个都是取代或未取代的，环A是碳环或杂环，每个都是取代或未取代的，R1是取代或未取代的烷基或类似物，R2a、R2b、R4a和R4b分别独立地是氢或取代或未取代的烷基或类似物，其药学上可接受的盐或其溶剂化合物具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是BACE1抑制活性，并且作为治疗由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌或沉积引起的疾病的药物而有用。

  公开号：

  US20130217705A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶-4-酰胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 三甲基铝 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 tert-butyl (3-(5-(5-cyanopicolinamido)-2-fluorophenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了以下化合物：其中环Z是吡啶或碳环，每个都是取代或未取代的，环A是碳环或杂环，每个都是取代或未取代的，R1是取代或未取代的烷基或类似物，R2a、R2b、R4a和R4b分别独立地是氢或取代或未取代的烷基或类似物，其药学上可接受的盐或其溶剂化合物具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是BACE1抑制活性，并且作为治疗由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌或沉积引起的疾病的药物而有用。

  公开号：

  US20130217705A1

文献信息

• Balancing potency and basicity by incorporating fluoropyridine moieties: Discovery of a 1-amino-3,4-dihydro-2,6-naphthyridine BACE1 inhibitor that affords robust and sustained central Aβ reduction
  作者：Kenji Nakahara、Yasunori Mitsuoka、Satoshi Kasuya、Takahiko Yamamoto、Shiho Yamamoto、Hisanori Ito、Yasuto Kido、Ken-ichi Kusakabe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113270

  日期：2021.4
• US8927721B2
  申请人：——

  公开号：US8927721B2

  公开（公告）日：2015-01-06