3-hydroxy-2-oxohexanoate | 139005-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-oxohexanoate
• 英文别名: Hydroxy-oxohexanoic acid；3-hydroxy-2-oxohexanoic acid
• CAS: 139005-24-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD19230781
• 分子量: 146.143
• InChiKey: FFNGFKBTYNQOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-oxohexanoate 在 苄基紫精 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (2R)-2,3-dihydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-chloro-2-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-hydroxy-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• Process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4yl]acetic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030040634A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  This invention provides a process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives, which are of value as intermediates of drugs, from inexpensive starting materials without using any special equipment such as that required for super-low temperature reactions. A process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives which comprises reacting an acetic acid derivative at a temperature of not less than −30° C. with an enolate prepared by permitting either a base or a metal having a valency of 0 to act on the derivative to produce a hydroxyoxohexanoic acid derivative, reducing this compound with the aid of a strain of microorganism to provide a halomethyldioxanylacetic acid derivative, treating this compound with an acetalizing agent in the presence of an acid catalyst to provide a halomethyl-dioxanylacetic acid derivative, reacted with an acyloxylating agent to provide a acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and subjecting this compound to solvolysis in the presence of a base.

  这项发明提供了一种制备光学活性的2-［6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基］乙酸衍生物的方法，这些衍生物是药物中间体，从廉价的起始物质开始制备，而不需要使用任何特殊设备，如超低温反应所需的设备。制备光学活性的2-［6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基］乙酸衍生物的方法包括：在不低于-30℃的温度下，将乙酸衍生物与由碱或价态为0的金属作用于衍生物而制备的烯醇酸反应，以产生羟基氧代己酸衍生物；用微生物菌株的帮助还原该化合物，以提供卤代甲基二氧杂环戊基乙酸衍生物；在酸催化剂的存在下，用缩醛试剂处理该化合物，以提供卤代甲基二氧杂环戊基乙酸衍生物；用酰氧化试剂反应，以提供酰氧基甲基二氧杂环戊基乙酸衍生物；并在碱存在下对该化合物进行溶剂解，以得到最终产物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2- 6-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXAN-4-YL]ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1024139A1

  公开（公告）日：2000-08-02

  This invention provides a process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetic acid derivatives, which are of value as intermediates of drugs, from inexpensive starting materials without using any special equipment such as that required for super-low temperature reactions. A process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives which comprises reacting an acetic acid derivative at a temperature of not less than -30°C with an enolate prepared by permitting either a base or a metal having a valency of 0 to act on the derivative to produce a hydroxyoxohexanoic acid derivative, reducing this compound with the aid of a strain of microorganism to provide a halomethyldioxanylacetic acid derivative, treating this compound with an acetalizing agent in the presence of an acid catalyst to provide a halomethyldioxanylacetic acid derivative, reacted with an acyloxylating agent to provide a acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and subjecting this compound to solvolysis in the presence of a base.

  本发明提供了一种从廉价起始原料生产光学活性 2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环-4-基]乙酸衍生物的工艺，这种衍生物具有药物中间体的价值，无需使用任何特殊设备，如超低温反应所需的设备。 一种生产光学活性 2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环-4-基]乙酸衍生物的工艺，包括 在不低于-30℃的温度下，使乙酸衍生物与通过允许碱或价态为 0 的金属作用于该衍生物而制备的烯醇进行反应，生成羟基氧己酸衍生物、 借助微生物菌株还原该化合物，得到卤甲基二氧六环乙酸衍生物、 在酸催化剂存在下，用乙缩醛剂处理该化合物，得到卤甲基二氧杂环乙酸衍生物、 与酰氧基化剂反应，得到酰氧基甲基二氧杂环乙酸衍生物，以及 使该化合物在碱存在下发生溶解反应。
• Process for the preparation of 3,5-dihydroxy substituted esters as intermediates for producing optically active 2-(6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl) acetic acid dervatives
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1394157A2

  公开（公告）日：2004-03-03

  This invention provides a process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives, which are of value as intermediates of drugs, from inexpensive starting materials without using any special equipment such as that required for super-low temperature reactions. A process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives which comprises    reacting an acetic acid derivative at a temperature of not less than -30°C with an enolate prepared by permitting either a base or a metal having a valency of 0 to act on the derivative to produce a hydroxyoxohexanoic acid derivative,    reducing this compound with the aid of a strain of microorganism to provide a halomethyldioxanylacetic acid derivative,    treating this compound with an acetalizing agent in the presence of an acid catalyst to provide a halomethyldioxanylacetic acid derivative,    reacted with an acyloxylating agent to provide a acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and    subjecting this compound to solvolysis in the presence of a base.

  本发明提供了一种从廉价起始原料生产光学活性 2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环-4-基]乙酸衍生物的工艺，这种衍生物具有药物中间体的价值，无需使用任何特殊设备，如超低温反应所需的设备。 一种生产光学活性 2-[6-（羟甲基）-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]乙酸衍生物的工艺，包括 在不低于-30℃的温度下，使乙酸衍生物与通过允许碱或价态为 0 的金属作用于该衍生物而制备的烯醇进行反应，生成羟基氧己酸衍生物、 借助微生物菌株还原该化合物，得到卤甲基二氧六环乙酸衍生物、 在酸催化剂存在下，用乙缩醛剂处理该化合物，得到卤甲基二氧杂环乙酸衍生物、 与酰氧基化剂反应，得到酰氧基甲基二氧杂环乙酸衍生物，以及 使该化合物在碱存在下发生溶解反应。
• Process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetic acid derivatives
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1619191A2

  公开（公告）日：2006-01-25

  This invention provides a process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives, which are of value as intermediates of drugs, from inexpensive starting materials without using any special equipment such as that required for super-low temperature reactions. A process for producing optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives which comprises reacting an acetic acid derivative at a temperature of not less than -30°C with an enolate prepared by permitting either a base or a metal having a valency of 0 to act on the derivative to produce a hydroxyoxohexanoic acid derivative, reducing this compound with the aid of a strain of microorganism to provide a halomethyldioxanylacetic acid derivative, treating this compound with an acetalizing agent in the presence of an acid catalyst to provide a halomethyldioxanylacetic acid derivative, reacted with an acyloxylating agent to provide a acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and subjecting this compound to solvolysis in the presence of a base.

  本发明提供了一种从廉价起始原料生产光学活性 2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环-4-基]乙酸衍生物的工艺，这种衍生物具有药物中间体的价值，无需使用任何特殊设备，如超低温反应所需的设备。 一种生产光学活性 2-[6-（羟甲基）-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]乙酸衍生物的工艺，包括 在不低于-30℃的温度下，使乙酸衍生物与通过允许碱或价态为 0 的金属作用于该衍生物而制备的烯醇进行反应，生成羟基氧己酸衍生物、 借助微生物菌株还原该化合物，得到卤甲基二氧六环乙酸衍生物、 在酸催化剂存在下，用乙缩醛剂处理该化合物，得到卤甲基二氧杂环乙酸衍生物、 与酰氧基化剂反应，得到酰氧基甲基二氧杂环乙酸衍生物，以及 使该化合物在碱存在下发生溶解反应。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 2- 6-(HYDROXY-METHYL)-1,3-DIOXAN-4-YL|ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1288213B1

  公开（公告）日：2006-11-29