(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-[(p-di(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate | 1130894-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-[(p-di(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,4S,5R)-4-(benzenesulfonyl)-5-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]phenyl]pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1130894-33-5
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₁₀S
• 分子量: 618.705
• InChiKey: XMKWPEZIBOSYAR-KEZOAJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-[(p-di(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(2R,3R,5S)-dimethyl 5-[(p-di(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基基团作为时空区域化学控制剂，对偶氮甲胺叶立德催化不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200805063
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(p-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)methylene]glycinate 、 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-[(p-di(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环偶氮嘧啶盐与磺酰基双极性亲和剂的吡咯和低聚吡咯合成。

  摘要：

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000742

文献信息

• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• The Phenylsulfonyl Group as a Temporal Regiochemical Controller in the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200805063

  日期：2009.1.2

  good regioselectivity and high exo selectivity and enantioselectivity (see scheme). The products are precursors to substituted pyrrolidines and pyrrolines that are not attainable by direct 1,3‐dipolar cycloadditions with typical acrylates.

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。