2-甲基-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯 | 2867-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 2867-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OUHGZJIVXDXXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以63.2%的产率得到2-甲基萘-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。

  公开号：

  WO2020146613A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 乙腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-甲基-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酯与三氟化硼醚的反应：不稳定乙烯基阳离子的生成和重排。详细的实验和理论研究

  摘要：

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...

  DOI：

  10.1021/ja950971s

文献信息

• The reaction of diazomethane with double bonds—I
  作者：M. Algueró、J. Bosch、J. Castañer、J. Castellá、J. Castells、R. Mestres、J. Pascual、F. Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99293-2

  日期：1962.1

  The reaction of α-carbomethoxy-γ-benzylidenebutenolide with diazomethane has been studied, and the β-methylbutenolide structure of the resulting product established through degradative and synthetic work. Extension of this direct C-methylation to other related butenolides is presented. Hydrogenation of enol lactones is discussed in some detail.

  研究了α-碳甲氧基-γ-亚苄基丁烯内酯与重氮甲烷的反应，并通过降解和合成方法建立了所得产物的β-甲基丁烯内酯结构。提出了将该直接的C-甲基化扩展至其他相关的丁烯内酯的方法。烯醇内酯的氢化被更详细地讨论。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel C5 halogen-functionalized S-DABO as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Hua Qin、Chang Liu、Ying Guo、Ruiping Wang、Jianfang Zhang、Liying Ma、Zhili Zhang、Xiaowei Wang、Yuxin Cui、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.025

  日期：2010.5

  A series of novel S-DABO analogues (4a1–5a12) have been synthesized by an efficient method and evaluated as inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). The biological testing results clearly indicated that the substitution of halogen at the C5 position of pyrimidine ring could increase the anti-HIV-1 RT activity. The most active compounds showed activity in the low micromole range with

  已经通过一种有效的方法合成了一系列新颖的S -DABO类似物（4a1 – 5a12），并被评估为1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。生物学测试结果清楚地表明，在嘧啶环的C5位取代卤素可以提高抗HIV-1 RT的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内表现出活性，其IC 50值（IC 50 0.18–3.03μM）与奈韦拉平（IC 50 4.12μM）相当。对接表明，HIV-1 RT中TYR188的卤素和羰基之间形成了新的卤素键。
• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。
• Electrophilic α-Amination Reaction of β-Ketoesters Using <i>N</i>-Hydroxycarbamates: Merging Aerobic Oxidation and Lewis Acid Catalysis
  作者：David Sandoval、Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja310784f

  日期：2012.11.21

  The copper-catalyzed α-amination of carbonyl compounds using nitrosoformate intermediates as the electrophilic source of nitrogen is reported. The reaction merges aerobic oxidation and Lewis acid catalysis. The scope of the reaction is broad in terms of both the N-substituted hydroxylamines and the β-ketoesters. The new methodology harnesses the power of nitrosoformate intermediates and demonstrates

  报道了使用亚硝基甲酸酯中间体作为氮的亲电子源的羰基化合物的铜催化α-胺化。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。就 N-取代的羟胺和 β-酮酯而言，该反应的范围很广。新方法利用亚硝基甲酸酯中间体的力量，并展示了它们作为 α-官能化反应中可行的亲电氮源的潜力。