(1-ethyl-1H-indol-5-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone | 1192108-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-ethyl-1H-indol-5-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (1-Ethylindol-5-yl)-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1192108-49-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SHYVDAFJPNAOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethyl-1H-indol-5-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-(1-ethyl-1H-indol-5-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Exploring the effect of 2,3,4-trimethoxy-phenyl moiety as a component of indolephenstatins

  摘要：

  A new family of phenstatin analogues has been synthesized and assayed. This family simultaneously incorporates modifications of the A-ring (replacement of the 3,4,5-trimethoxyphenyl by the 2,3,4-trimethoxyphenyl arrangement), B-ring (N-alkyl-5-indolyl) and conversion of the Oxygen keto group into a substituted nitrogen (oximes, hydrazones, and their acetylderivatives). The conjunction of all this changes greatly diminishes the antimitotic and antiproliferative activities, but the maintenance of the keto bridge produces a potent analogue with the unusual 2,3,4-trimethoxyphenyl moiety. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.047
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethyl-1H-indol-5-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanol 在 potassium permanganate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲基萘 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(1-ethyl-1H-indol-5-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  异combretastatins A：1，1-二芳烃作为微管蛋白聚合和细胞毒性化合物的有效抑制剂

  摘要：

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.012