2'-oxo-[3,3':3',3''-terindoline]-5-carbonitrile | 1223579-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-oxo-[3,3':3',3''-terindoline]-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-3-(5-cyano-1H-indol-3-yl)indolin-2-one；3-[3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1223579-03-0
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄O
• 分子量: 388.428
• InChiKey: MERWKXILCGQDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)-1H-indole-5-carbonitrile 反应 1.0h， 以88%的产率得到2'-oxo-[3,3':3',3''-terindoline]-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在离子液体的受控催化下合成对称和不对称的 3,3-二（吲哚基）二氢吲哚-2-酮。

  摘要：

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.017

文献信息

• Experimental and computational investigation of the α-amylase catalyzed Friedel–Crafts reaction of isatin to access symmetrical and unsymmetrical 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Abinash Mohapatra、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3ob01928d

  日期：——

  α-amylase enzyme as a catalyst. Furthermore, various differently substituted isatin and indoles were used to prove the generality of the protocol and symmetrical or unsymmetrical 3,3′,3′′-trisindoles were obtained in 43–97% isolated yields. Next, a probable mechanism is proposed and investigated using molecular dynamics (MD) investigation to gain more insight into the role of residues available in the active

  三吲哚因其广泛的生物活性而引起人们极大的兴趣。在这方面，过去已经报道了多种合成3,3',3''-三吲哚的方法。然而，大多数方法只能产生对称的3,3',3''-三吲哚。在此，我们开发了一种可持续且有效的方法，使用 α-淀粉酶作为催化剂，以非常有选择性的方式合成对称和不对称的 3,3',3''-三吲哚。此外，使用各种不同取代的靛红和吲哚来证明该方案的通用性，并以 43-97% 的分离产率获得了对称或不对称的 3,3',3''-三吲哚。接下来，使用分子动力学 (MD) 研究提出并研究了一种可能的机制，以更深入地了解 α-淀粉酶活性位点中残基的作用。这些研究表明，α-淀粉酶活性位点中的Glu230、Lys209和Asp206在此催化中发挥着重要作用。此外，DFT 研究表明在转化过程中形成了双吲哚和亚烷基吲哚中间体。我们在克级合成了四种不同的具有生物学重要性的3,3',3''-三吲哚，证明了该方案的稳健性和可扩展性。
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones under controlled catalysis of ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie、Homayun Taheri-Amlashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.017

  日期：2010.3

  Three ionic liquids, [BMIM][BF4] doped with 60 mol % of LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl), N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT), and N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMGTf) were found useful as catalyst solvents for controlled 3-indolylation of isatins. Our investigation revealed that the reaction between isatin and indoles in [BMIM][BF4]-LiCl or TMGTf media stops at the step of addition

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。