(Z)-2-(phenylsulfonyl)-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-2-yl)oxazole | 1208129-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(phenylsulfonyl)-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-2-yl)oxazole
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-5-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-2-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 1208129-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: ZCWAVWNLAWYBMS-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (Z)-2-(phenylsulfonyl)-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-2-yl)oxazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-2-butyl-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  制备 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般方法

  摘要：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-恶唑( 1 )的去质子化容易提供有用的C-5碳负离子，其可与多种亲电子试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘-和5-三-正-丁基甲锡基恶唑的形成提供了交叉偶联反应的途径。随后 2-苯基磺酰基的亲核置换提供了合成 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol902833p
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)oxazole 、 (Z)-2-((3-iodobut-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium diisopropyl amide 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-2-(phenylsulfonyl)-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  制备 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般方法

  摘要：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-恶唑( 1 )的去质子化容易提供有用的C-5碳负离子，其可与多种亲电子试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘-和5-三-正-丁基甲锡基恶唑的形成提供了交叉偶联反应的途径。随后 2-苯基磺酰基的亲核置换提供了合成 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol902833p

文献信息

• General Methodology for the Preparation of 2,5-Disubstituted-1,3-oxazoles
  作者：David R. Williams、Liangfeng Fu

  DOI：10.1021/ol902833p

  日期：2010.2.19

  Deprotonation of 2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole (1) readily provides a useful C-5 carbanion that is reactive with a variety of electrophiles. Aldehydes and ketones are useful substrates, and the formation of 5-iodo- and 5-tri-n-butylstannyl oxazoles affords access to cross-coupling reactions. Subsequent nucleophilic displacement of the 2-phenylsulfonyl group provides a general route for the synthesis of 2,5-disubstituted-1

  2-(苯基磺酰基)-1,3-恶唑( 1 )的去质子化容易提供有用的C-5碳负离子，其可与多种亲电子试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘-和5-三-正-丁基甲锡基恶唑的形成提供了交叉偶联反应的途径。随后 2-苯基磺酰基的亲核置换提供了合成 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般途径。