(3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1,5-dimethylpyrazol-3-yl carbonyl)methyl]azetidin-2-one | 165743-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1,5-dimethylpyrazol-3-yl carbonyl)methyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]azetidin-2-one
• CAS: 165743-23-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 365.548
• InChiKey: FNGIJJLMJIATRO-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1,5-dimethylpyrazol-3-yl carbonyl)methyl]azetidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl) carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 1-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)乙烷-1-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1,5-dimethylpyrazol-3-yl carbonyl)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210