N-(4-chlorobenzyl)succinamic acid | 134346-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)succinamic acid
• 英文别名: 4-[(4-Chlorobenzyl)amino]-4-oxobutanoic acid；4-[(4-chlorophenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 134346-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD01357689
• 分子量: 241.674
• InChiKey: XKDQNPHTCBHPMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)succinamic acid 在 三氟乙酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[3-[N-(4-chlorophenylmethyl)carbamoyl]propanoyl]-L-prolinal
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VII. N-Cycloalkylamide Analogues.

  摘要：

  含有(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基的泊斯塔汀类似物在P1位点被合成，并对其体外抑制脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的活性进行了研究。在P'1引入非肽型环烷基胺组分是有效的，且P3-酰基部分必须广泛可修饰以达到对脯氨酰内肽酶的抑制。酰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-环烷基酰胺类化合物显示出纳摩尔至亚纳摩尔克/毫升的IC50值作为脯氨酰内肽酶抑制剂，并且对组织蛋白酶B，一种半胱氨酸蛋白酶，表现出无显著抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.909
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 对氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.7%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VII. N-Cycloalkylamide Analogues.

  摘要：

  含有(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基的泊斯塔汀类似物在P1位点被合成，并对其体外抑制脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的活性进行了研究。在P'1引入非肽型环烷基胺组分是有效的，且P3-酰基部分必须广泛可修饰以达到对脯氨酰内肽酶的抑制。酰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-环烷基酰胺类化合物显示出纳摩尔至亚纳摩尔克/毫升的IC50值作为脯氨酰内肽酶抑制剂，并且对组织蛋白酶B，一种半胱氨酸蛋白酶，表现出无显著抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.909

文献信息

• Prolinal compounds which are useful in treating amnesia
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05100904A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  A novel prolinal derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein A represents alkylene or alkenylene group of from 1 to 8 carbon atom(s) or a saturated hydrocarbon ring of from 3 to 7 carbon atoms, R represents hydrogen atom, phenyl group, benzyl group, alkyl group of from 1 to 8 carbon atom(s) or cycloalkyl group of from 3 to 7 carbon atoms, B represents alkylene group of from 1 to 8 atom(s) unsubstituted or substituted by phenyl group or benzyl group, or a single bond, D represents carbocyclic or heterocyclic ring unsubstituted or substituted by from one to three of halogen atom, alkyl or alkoxy group of from 1 to 4 carbon atom(s), nitro group or trifluoromethyl group.] possess inhibitory activity on prolyl endopeptidase, and therefore are useful for treating and/or preventing agent as a amnesia.

  一种新的prolinal衍生物，通式如下：##STR1## [其中A代表1-8个碳原子的烷基或烯基基团或3-7个碳原子的饱和碳环；R代表氢原子、苯基、苄基、1-8个碳原子的烷基或3-7个碳原子的环烷基；B代表1-8个原子的烷基，未取代或被苯基或苄基取代，或单键；D代表未取代或被1-4个碳原子的卤素、烷基或烷氧基、硝基或三氟甲基取代的碳环或杂环。]具有对脯氨酰内肽酶的抑制活性，因此可用于治疗和/或预防作为遗忘剂的药物。
• Proline derivatives
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0468469A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  Novel proline derivatives of the following formula wherein: A is -O-, -NH-, or absent; B is -(CH2k or where k is an integer of 1 to 3, R1 is hydrogen atom or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; W is or CH3- where R2 is hydrogen atom, halogen atom or a lower alkoxy; X is -S-, -SO-, -S02-, -O- or -NH-; R is or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms where 1 is an integer of 0 to 3, Y and Z are the same or different and each is hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted by fluorine atom, amino, nitro, hydroxyl or a lower alkoxy, and Y and Z may combinedly form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring; and n is an integer of 1 to 6, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  下式的新型脯氨酸衍生物 其中 A 是-O-、-NH- 或不存在； B 是 -(CH2k或 其中 k 是 1 至 3 的整数，R1 是氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基； W 是 或 CH3-，其中 R2 是氢原子、卤素原子或低级烷氧基； X是-S-、-SO-、-S02-、-O-或-NH-； R 是 或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基，其中 1 为 0 至 3 的整数，Y 和 Z 相同或不同，且各自为氢原子、卤素原子、可被氟原子、氨基、硝基、羟基或低级烷氧基取代的具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基，且 Y 和 Z 可结合形成饱和或不饱和的 5 或 6 元环；以及 n 为 1 至 6 的整数，可特异性抑制脯氨酰内肽酶的活性，作为直接作用于痴呆症中心症状的制剂，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症。
• Amide esters of rapamycin
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0515140A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  The invention concerns a compound of the structure wherein R¹ and R² are each independently, hydrogen or X is -(CH₂)m- or -Ar¹- ; R³ and R⁴ are each, independently, hydrogen, alkyl, -(CH₂)n-Ar, -(CH₂)p-NR⁵R⁶, or -(CH₂)p-N⁺R⁵R⁶R⁷Y⁻ ; R⁵ and R⁶ are each, independently, hydrogen, alkyl, or -(CH₂)n-Ar; Ar- and -Ar¹- are each optionally substituted mono- or bivalent radicals respectively of groups selected from in which the optional substituents are selected from the group consisting of alkyl, aralkyl, alkoxy, cyano, halo, nitro, carbalkoxy, or perfluoroalkyl; R⁷ is alkyl; Y is a halide, sulfate, phosphate, or p-toluenesulfonate anion; m = 1 -6; n = 1-6; p = 1 -6; with the proviso that R¹ and R² are not both hydrogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which by virtue of its immunosuppressive activity is useful in treating transplantation rejection, host vs. graft disease, autoimmune diseases and diseases of inflammation; by virtue of its antitumor activity is useful in treating solid tumors; and by virtue of its antifungal activity is useful in treating fungal infections.

  本发明涉及一种结构如下的化合物 其中 R¹ 和 R² 各自独立地为氢或 X是-(CH₂)m-或-Ar¹-；R³和R⁴各自独立地是氢、烷基、-(CH₂)n-Ar、-(CH₂)p-NR⁵R⁶或-(CH₂)p-N⁺R⁵R⁶R⁷Y-；R⁵ 和 R⁶ 各自独立地是氢、烷基或-(CH₂)n-Ar； Ar- 和 -Ar¹- 分别是选自以下基团的任选取代的单价或双价基 R⁷ 是烷基；Y 是卤化物、硫酸盐、磷酸盐或对甲苯磺酸阴离子；m＝1-6；n＝1-6；p＝1-6；但 R¹ 和 R² 不能都是氢；或其药学上可接受的盐，由于其免疫抑制活性，可用于治疗移植排斥反应、宿主与移植物疾病、自身免疫性疾病。移植物疾病、自身免疫性疾病和炎症疾病；凭借其抗肿瘤活性，可用于治疗实体瘤；凭借其抗真菌活性，可用于治疗真菌感染。
• JPH0341061A
  申请人：——

  公开号：JPH0341061A

  公开（公告）日：1991-02-21
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.