5-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)pentanethioic S-acid | 87154-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)pentanethioic S-acid
• 英文别名: 5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanethioic S-acid
• CAS: 87154-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: UTBKPHQTDVCDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)pentanethioic S-acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutan-1-yl)-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  5-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)pentanoic acid 在 硫化氢 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)pentanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999

文献信息

• 2-Aminobutyl-2-penem Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0082113A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carbonsäure-Verbindungen der Formel worin R1 eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppe -C(=O) eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2 bedeutet und R3 eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe ist, ihre Salze, ihre optischen Isomeren und Mischungen von diesen optischen Isomeren besitzen antibiotische Eigenschaften. Ebenfalls umfasst sind Ausgangsstoffe.

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula wherein R1 is an optionally substituted amino group, R2 is hydroxy or a radical R2 forming a protected carboxyl group together with the carbonyl group -C(=O) and R3 is an optionally protected hydroxy group, their salts, their optical isomers and mixtures of these optical isomers with antibiotic properties. 也包括起始原料。
• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。