(S)-2-methyl-1-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>benzene | 102069-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>benzene
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-[{(2'-methoxymethyl)pyrrolidinyl}carbonyl]benzene；(S)-2-methyl-1-{[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl}benzene；[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 102069-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WVPOTRUEEGGUBG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>benzene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (S)-2-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-1-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of 1,6-dialkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives

  摘要：

  Ortho-lithiation-alkylation of tertiary benzamide 3 provides a series of 2-substituted chiral benzamides 3a-g (Scheme 1). Birch reduction of 3a-j followed by alkylation of the resulting chiral amide enolate with MeI at -78-degress-C gives 1,6-di-alkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives 4a-j with excellent diastereoselectivities (Table I). Applications of this asymmetric synthesis are illustrated by conversions of 4g to enantiomerically pure bicyclic lactone 9 and octalone 11 (Scheme III) and 4j to hexahydro-9-anthracenone 14 (Scheme IV).

  DOI：

  10.1021/ja00013a032
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-methyl-1-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a038

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Bicyclic α,α-Disubstituted Spirolactams via Asymmetric Birch Reductive Alkylation
  作者：Stéphanie M. Guéret、Patrick D. O’Connor、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol8029017

  日期：2009.2.19

  The synthesis of enantiopure bicyclic α,α-disubstituted spirolactams is described using a diastereoselective Birch reductive alkylation as the key step. Hydrogenation of the resultant alkylated cyclohexadienes followed by intramolecular cyclization provides access to enantiopure 8-azaspiro[5.6]dodecan-7-ones.

  以非对映选择性的桦木还原烷基化为关键步骤描述了对映体纯的双环α，α-二取代螺内酰胺的合成。氢化所得的烷基化环己二烯，然后进行分子内环化，可提供对映体纯的8-氮杂螺并[5.6]十二烷基-7-酮。
• The enantioselective conversion of -substituted benzoic acids to chiral cyclohexane derivatives
  作者：Arthur G. Schultz、Padmanabhan Sundararaman、Mark Macielag、Frank P. Lavieri、Martha Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98755-0

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of reductive methylation of 1a–1c to give 2a–2c and 11 to give 12 is 260:1 and >99:1, respectively.

  1a-1c还原甲基化生成2a-2c和11生成12的非对映选择性分别为260：1和> 99：1。
• SCHULTZ, ARTHUR G.;GREEN, NEAL J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 4931-4936
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、GREEN, NEAL J.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, A. G.;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;MACIELAG, M.;LAVIERI, F. P.;WELC+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 38, 4575-4578
  作者：SCHULTZ, A. G.、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、MACIELAG, M.、LAVIERI, F. P.、WELC+

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;TAVERAS, ARTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7828-7841
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、MACIELAG, MARK、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、TAVERAS, ARTH+

  DOI：——

  日期：——