5-chloro-2-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide | 1225040-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 5-chloro-2-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1225040-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClFNO₃S
• 分子量: 329.78
• InChiKey: ASNWVLNGQFIAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 benzyl ethyl diazene-1,2-dicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-chloro-2-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular monomer-on-monomer (MoM) Mitsunobu cyclization for the synthesis of benzofused thiadiazepine-dioxides

  摘要：

  本研究采用降冰片烯标记（Nb-tagged）试剂，利用单体对单体（MoM）分子内 Mitsunobu 环化反应合成苯并二氮杂卓-二氧杂环。通过以下三种元合成催化剂方法中的一种：(i) 游离元合成催化剂；(ii) 表面引发的催化剂铠装二氧化硅；或 (iii) 表面引发的催化剂铠装 Co/C 磁性纳米粒子，实现了viaring-opening元合成（ROM）聚合反应的简便纯化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14807a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟苯磺酰基氯 、 4-甲氧基苄胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-chloro-2-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Formal [4 + 4] Complementary Ambiphile Pairing Reaction: A New Cyclization Pathway for ortho-Quinone Methides

  摘要：

  A formal, one-pot [4 + 4] cyclization pathway for the generation of eight-membered sultams via in situ generation of an ortho-quinone methide (o-QM) is reported. The pairing of ambiphilic synthons in a complementary fashion is examined whereby o-fluorobenzenesulfonamides are merged with in situ generated o-QM in a formal [4 + 4] cyclization pathway to afford 5,2,1-dibenzooxathiazocine-2,2-dioxide scaffolds under microwave (mW) conditions. The method reported represents the first use of an o-QM in a formal hetero [4 + 4] cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol100495w

文献信息

• Intramolecular monomer-on-monomer (MoM) Mitsunobu cyclization for the synthesis of benzofused thiadiazepine-dioxides
  作者：Pradip K. Maity、Quirin M. Kainz、Saqib Faisal、Alan Rolfe、Thiwanka. B. Samarakoon、Fatima Z. Basha、Oliver Reiser、Paul R. Hanson

  DOI：10.1039/c1cc14807a

  日期：——

  The utilization of a monomer-on-monomer (MoM) intramolecular Mitsunobu cyclization reaction employing norbornenyl-tagged (Nb-tagged) reagents is reported for the synthesis of benzofused thiadiazepine-dioxides. Facile purification was achieved viaring-opening metathesis (ROM) polymerization initiated by one of three metathesis catalyst methods: (i) free metathesis catalyst, (ii) surface-initiated catalyst-armed silica, or (iii) surface-initiated catalyst-armed Co/C magnetic nanoparticles.

  本研究采用降冰片烯标记（Nb-tagged）试剂，利用单体对单体（MoM）分子内 Mitsunobu 环化反应合成苯并二氮杂卓-二氧杂环。通过以下三种元合成催化剂方法中的一种：(i) 游离元合成催化剂；(ii) 表面引发的催化剂铠装二氧化硅；或 (iii) 表面引发的催化剂铠装 Co/C 磁性纳米粒子，实现了viaring-opening元合成（ROM）聚合反应的简便纯化。
• A Formal [4 + 4] Complementary Ambiphile Pairing Reaction: A New Cyclization Pathway for <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Thiwanka B. Samarakoon、Moon Y. Hur、Ryan D. Kurtz、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol100495w

  日期：2010.5.21

  A formal, one-pot [4 + 4] cyclization pathway for the generation of eight-membered sultams via in situ generation of an ortho-quinone methide (o-QM) is reported. The pairing of ambiphilic synthons in a complementary fashion is examined whereby o-fluorobenzenesulfonamides are merged with in situ generated o-QM in a formal [4 + 4] cyclization pathway to afford 5,2,1-dibenzooxathiazocine-2,2-dioxide scaffolds under microwave (mW) conditions. The method reported represents the first use of an o-QM in a formal hetero [4 + 4] cyclization.