3-benzyloxy-N,N-diethylbenzamide | 84476-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-N,N-diethylbenzamide；N,N-diethyl-3-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 84476-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• mdl: MFCD06631668
• 分子量: 283.37
• InChiKey: NYHUWYFTGOJLJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-N,N-diethylbenzamide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 叔丁基锂 、 triethyloxonium fluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.42h， 生成 tris(triethylammonium) N-[(2-carboxy-6-carboxymethoxy)benzenesulfonyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-benzyloxy-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1

文献信息

• Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues for tumour-selective chemosensitisation
  作者：Way W. Wong、Sophia F. O'Brien-Gortner、Robert F. Anderson、William R. Wilson、Michael P. Hay、Benjamin D. Dickson

  DOI：10.1039/d3md00117b

  日期：——

  Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues are deactivated in oxic cell culture and cytotoxicity is restored under hypoxia. Temozolomide combination studies suggest a feasible route to PARP inhibitor use beyond synthetic lethality.

  缺氧激活的酚类奥拉帕利类似物原药在缺氧细胞培养中失活，而在缺氧条件下细胞毒性得以恢复。替莫唑胺联合用药研究表明，PARP 抑制剂的使用超越了合成致死的范围，是一条可行的途径。
• Synthetic and photochemical studies of N-arenesulfonyl amino acids
  作者：George Papageorgiou、John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01029-1

  日期：1999.1

  Near-UV irradiation of N-arenesulfonyl amino acids in aqueous solution in the presence of a water-soluble 1,5-dialkoxynaphthalene as light absorber and single electron source results in cleavage of the sulfonamide with very sub-stoichiometric release of the intact amino acid because of concurrent decarboxylation during photocleavage. In compounds with a single carboxylate group ortho to the sulfonamide

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。