Benzolthiosulfonsaeure-propylester | 5184-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzolthiosulfonsaeure-propylester
• 英文别名: Propylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 5184-58-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: ZPEHNXXWDYBSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzolthiosulfonsaeure-propylester 、 bicyclo[1.1.1]pentane 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(3-(phenylsulfonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷的合成

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131692
• 作为产物：
  描述：

  S-propyl benzenethiosulfinate 在 1,4-二氧六环 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Benzolthiosulfonsaeure-propylester
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Unsymmetrical ThiosulfinicS-Esters to the Corresponding ThiosulfonicS-Esters with NaIO₄

  摘要：

  不对称硫亚磺酸S-酯在含水介质中与偏过氧化钠发生氧化反应，几乎完全转化为相应的非对称硫磺酸S-酯。加入催化量的无机酸、有机酸或卤素可加速氧化反应。在含水酒精中，硫亚磺酸S-酯与硫磺酸S-酯发生氧化反应时，亚磺酸酯会与硫磺酸S-酯同时生成。然而，非对称二硫醚不会选择性氧化为相应的非对称硫磺酸S-酯，而是生成对称硫磺酸S-酯和非对称硫磺酸S-酯的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1443

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Cu-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryne, Alkyne, and Benzenesulfonothioate: Modular Synthesis of <i>o</i>-Alkynyl Arylsulfides
  作者：Xianglong Peng、Chen Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02027

  日期：2016.9.2

  copper-catalyzed three-component coupling reaction of in situ formed arynes, terminal alkynes, and benzenesulfonothioates is described. This reaction provides an efficient modular synthesis of o-alkynyl arylsulfides from easily available starting materials. This process involves one C–S bond and one C–C bond formation in one pot.

  描述了铜催化的原位形成的芳烃，末端炔烃和苯磺酰硫酸酯的三组分偶联反应。该反应提供了从容易获得的起始原料有效合成模块化的o-炔基芳基硫化物的方法。此过程涉及在一个罐中形成一个C–S键和一个C–C键。
• Cu-catalyzed efficient construction of S (Se)-containing functional organosilicon compounds
  作者：Fei Wang、Ying Chen、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1039/d2cc04512e

  日期：——

  A Cu-catalyzed cascade reaction of four-membered silacyclobutanes (SCBs) and thiosulfonates to construct S (Se)-containing organosilicon compounds was developed. The protocol shows a wide range of substrate scope, high functional group compatibility and mild reaction conditions. New C–S (Se) and Si–O bonds were constructed in one step.

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。
• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric oxidation of N‐acyl sulfenamide by H ₂ O ₂ : An efficient approach to obtaining chiral N‐acyl sulfinamide
  作者：Longjun Ma、Lizhe Bai、Zixuan Yu、Qinxu Shen

  DOI：10.1002/chir.23478

  日期：2022.9

  long been recognized, methods for their synthesis are still auxiliary-based approaches which possess the disadvantages of poor atom economy and limited substrate universality. Due to the weak nucleophilicity of amides, it is more difficult to prepare chiral N-acylsulfinamides by traditional methods. Herein, we describe an example of catalytic asymmetric synthesis of N-acyl sulfinamides. In this work,

  尽管手性亚磺酰胺试剂在合成化学中的作用早已得到认可，但其合成方法仍以辅助方法为主，存在原子经济性差、底物通用性有限等缺点。由于酰胺的亲核性较弱，传统方法制备手性N-酰基亚磺酰胺的难度较大。在此，我们描述了一个催化不对称合成 N-酰基亚磺酰胺的例子。在这项工作中，N-酰基次磺酰胺作为有用的底物，因为不可或缺的 N-H 键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2(35%) 被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，它可以很容易地衍生为亚砜而不损失对映选择性。
• 1,1-Difunctionalization of α‑Carbonyl Sulfur Ylides with Thiosulfonates: Synthesis of β-Keto Thiosulfones
  作者：Qingle Zeng、Xiaokang Kang、Shuyan Lai、Xiayu Liang

  DOI：10.1055/a-1811-8503

  日期：2022.9

  conditions is disclosed. In this protocol, two new C–S bonds are constructed in a one-step reaction. A series of aliphatic and aromatic β-keto thiosulfones were obtained in moderate to good yields. This reaction probably proceeds through sulfur ylide-involved­ nucleophilic substitution of an ion pair within a solvent cage.

  公开了在简单条件下α-羰基硫叶立德和硫代磺酸盐的 1,1-双官能化。在该协议中，在一步反应中构建了两个新的 C-S 键。以中等至良好的收率获得了一系列脂肪族和芳香族β-酮基硫代砜。该反应可能通过溶剂笼内离子对的硫叶立德参与的亲核取代进行。