acetic acid, [bis(N,N-diisopropylamino)phosphino]methyl ester | 411234-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid, [bis(N,N-diisopropylamino)phosphino]methyl ester
• 英文别名: Acetic acid, [bis[bis(1-methylethyl)amino]phosphino]-, methyl ester；methyl 2-bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanylacetate
• CAS: 411234-01-0
• 化学式: C₁₅H₃₃N₂O₂P
• 分子量: 304.413
• InChiKey: XCUWQCNFQHKUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  保护胸苷 、 acetic acid, [bis(N,N-diisopropylamino)phosphino]methyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3'-O-(diisopropylamino)phosphinoacetic acid methyl ester 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸的固相化学合成

  摘要：

  Phosphonoacetate 和 thiophosphonoacetate 寡脱氧核苷酸是通过固相合成策略制备的。在 Reformatsky 反应条件下，合成了新型酯化乙酸膦酰二亚胺，并与适当保护的 5'-O-(4, 4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧核苷缩合，生成 3'-O-膦亚酰胺反应单体。这些合成子在用四唑激活时与自动 DNA 合成仪一起使用，以在受控孔玻璃上制备膦酰乙酸修饰的核苷酸间连接。在每一步用 (1S)-(+)-(10-樟脑磺酰基)恶氮丙啶或 3H-1,2-苯二硫醇-3-one-1 定量氧化膦基乙酸酯偶联产物，1-二氧化物产生混合序列膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸，平均每循环偶联效率大于 97%。完全脱保护、修饰的寡脱氧核苷酸通过反相 HPLC 纯化，并通过离子交换 HPLC、(31) P NMR 和 MALDI/TOF 质谱进行表征。两种类似物都对蛇毒磷酸二酯酶的水解稳定并刺激

  DOI：

  10.1021/ja027983f
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 锌 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 acetic acid, [bis(N,N-diisopropylamino)phosphino]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸的固相化学合成

  摘要：

  Phosphonoacetate 和 thiophosphonoacetate 寡脱氧核苷酸是通过固相合成策略制备的。在 Reformatsky 反应条件下，合成了新型酯化乙酸膦酰二亚胺，并与适当保护的 5'-O-(4, 4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧核苷缩合，生成 3'-O-膦亚酰胺反应单体。这些合成子在用四唑激活时与自动 DNA 合成仪一起使用，以在受控孔玻璃上制备膦酰乙酸修饰的核苷酸间连接。在每一步用 (1S)-(+)-(10-樟脑磺酰基)恶氮丙啶或 3H-1,2-苯二硫醇-3-one-1 定量氧化膦基乙酸酯偶联产物，1-二氧化物产生混合序列膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸，平均每循环偶联效率大于 97%。完全脱保护、修饰的寡脱氧核苷酸通过反相 HPLC 纯化，并通过离子交换 HPLC、(31) P NMR 和 MALDI/TOF 质谱进行表征。两种类似物都对蛇毒磷酸二酯酶的水解稳定并刺激

  DOI：

  10.1021/ja027983f

文献信息

• OLIGOMER-CONJUGATE COMPLEXES AND THEIR USE
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2751270B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• Solid-Phase Chemical Synthesis of Phosphonoacetate and Thiophosphonoacetate Oligodeoxynucleotides
  作者：Douglas J. Dellinger、David M. Sheehan、Nanna K. Christensen、James G. Lindberg、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja027983f

  日期：2003.1.1

  Phosphonoacetate and thiophosphonoacetate oligodeoxynucleotides were prepared via a solid-phase synthesis strategy. Under Reformatsky reaction conditions, novel esterified acetic acid phosphinodiamidites were synthesized and condensed with appropriately protected 5'-O-(4, 4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxynucleosides to yield 3'-O-phosphinoamidite reactive monomers. These synthons when activated with tetrazole

  Phosphonoacetate 和 thiophosphonoacetate 寡脱氧核苷酸是通过固相合成策略制备的。在 Reformatsky 反应条件下，合成了新型酯化乙酸膦酰二亚胺，并与适当保护的 5'-O-(4, 4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧核苷缩合，生成 3'-O-膦亚酰胺反应单体。这些合成子在用四唑激活时与自动 DNA 合成仪一起使用，以在受控孔玻璃上制备膦酰乙酸修饰的核苷酸间连接。在每一步用 (1S)-(+)-(10-樟脑磺酰基)恶氮丙啶或 3H-1,2-苯二硫醇-3-one-1 定量氧化膦基乙酸酯偶联产物，1-二氧化物产生混合序列膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸，平均每循环偶联效率大于 97%。完全脱保护、修饰的寡脱氧核苷酸通过反相 HPLC 纯化，并通过离子交换 HPLC、(31) P NMR 和 MALDI/TOF 质谱进行表征。两种类似物都对蛇毒磷酸二酯酶的水解稳定并刺激