rac-(1S*,2S*)-2-(3-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-(1S*,2S*)-2-(3-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: rac-(1S*,2S*)-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate；(1RS,2RS)-2-(3-Methoxyphenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1S,2S)-2-(3-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PJGRLHKICHVEIJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1S*,2S*)-2-(3-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到trans-[2-(3-methoxyphenyl)cyclopropane]carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基环丙胺氧化成N-二茂铁基甲基β-羟基酰胺的†

  摘要：

  将二茂铁基环丙基亚胺原位还原为相应的胺会触发容易的氧化开环，从而产生正式的四电子氧化产物：N-二茂铁基甲基β-羟基酰胺。据信该过程是通过在空气存在下产生二茂铁离子来进行的，从而容易形成最终被氧捕获的二甲苯基自由基阳离子。

  DOI：

  10.1039/c5ob02577j
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 rac-(1S*,2S*)-2-(3-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基环丙胺氧化成N-二茂铁基甲基β-羟基酰胺的†

  摘要：

  将二茂铁基环丙基亚胺原位还原为相应的胺会触发容易的氧化开环，从而产生正式的四电子氧化产物：N-二茂铁基甲基β-羟基酰胺。据信该过程是通过在空气存在下产生二茂铁离子来进行的，从而容易形成最终被氧捕获的二甲苯基自由基阳离子。

  DOI：

  10.1039/c5ob02577j

文献信息

• One-pot approach for the synthesis of trans-cyclopropyl compounds from aldehydes. Application to the synthesis of GPR40 receptor agonists
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/b810708d

  日期：——

  A novel multicatalytic one-pot process providing trans-cyclopropyl compounds from corresponding aldehydes has been developed and applied to the synthesis of GPR40 small molecule agonists.

  已开发出一种新的多催化一锅法，该方法可从相应的醛中提供反式环丙基化合物，并将其应用于GPR40小分子激动剂的合成。
• Metal-free domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization of cyclopropane carbaldehydes: A facile access to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives
  作者：Raghunath Dey、Shruti Rajput、Prabal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131080

  日期：2020.4

  demonstrated a metal-free transformation of cyclopropane carbaldehydes to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives via a domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization sequence. Commercially inexpensive p-toluene sulfonic acid (PTSA) was used as a Brønsted acid catalyst, and reactions were conducted in an open-flask. Detection of reaction intermediates were carried to get an insight into the

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。
• CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：US20150329566A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Cyclopropylboronic compounds, the preparation process thereof and the use thereof.

  环丙基硼化合物，其制备方法及用途。
• Solvolysis of 1-[<i>trans</i>-2-(<i>m</i>- or<i>p</i>-Substituted Phenyl)cyclopropyl]-1-methylethyl<i>p</i>-Nitrobenzoates
  作者：Yoshiaki Kusuyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.685

  日期：1998.3

  value of r indicates the presence of the allylic cation intermediate where much more charge develops at the benzylic carbon for the derivatives with electron-donating substituents than is the case for the cyclopropylmethyl cation intermediate. Thus the solvolysis reaction proceeds via two independent pathways: one has a cyclopropyl cation intermediate and the ...

  研究了 1-[反式-2-（间或对取代苯基）环丙基]-1-甲基乙基对硝基苯甲酸酯在 80% 丙酮水溶液中的反应性和产物组成。对于反应性较低的取代基，如 m-Br、m-Cl 和 m-CF3，溶剂分解产物是相应的 2-(2-芳基环丙基)-2-丙醇，表明是环丙基甲基阳离子中间体。随着取代基给电子能力的增加，开环产物增加。Yukawa-Tsuno 方程对反应性的应用提供了 -1.43 的 ρ 值和 0.59 的 r 值，相关系数为 0.997。较大的 r 值表明存在烯丙基阳离子中间体，其中具有给电子取代基的衍生物在苄基碳上产生的电荷比环丙基甲基阳离子中间体多得多。因此，溶剂分解反应通过两种独立的途径进行：一种是环丙基阳离子中间体，另一种是...
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。