(4aS,9aR)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-2(3H)-one | 1428243-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aS,9aR)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
• 英文别名: morpholinone；(4aS,9aR)-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-indeno[2,1-b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 1428243-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JLYJIOLLZYBTRT-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-methyl-5-oxodec-6-enal 、 (4aS,9aR)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-2(3H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以86.4%的产率得到(5aR,7aS,8S,8aS,11S,12aS,13aS)-8,8a-bis(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-11-methyl-5,5a,8,8a,10,11,12,12a-octahydroindeno[1',2':5,6][1,4]oxazino[4,3-a]indole-7,9(7aH,13aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lycoposerramine-S

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201206863
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸苯酯 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.1%的产率得到(4aS,9aR)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lycoposerramine-S

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201206863

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition Azomethine Ylides and α-(Trifluoromethyl)styrenes as Dipolarophiles
  作者：Anabel Sánchez Merino、Fernando Rabasa Alcañiz、Daniel Gaviña、Alejandro Delgado、María Sánchez Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/ejoc.201901098

  日期：2019.10.24

  The intramolecular azomethine ylide cycloaddition of α‐trifluoromethyl styrenes gives rise to the formation of polycyclic fluorinated pyrrolidines. The process takes place in moderate yields and complete diastereoselectivity with the simultaneous generation of up to three stereocenters. Initial attempts of the asymmetric version have been also carried out.

  α-三氟甲基苯乙烯的分子内偶氮甲碱叶立德环加成反应会形成多环氟化吡咯烷。该过程以中等收率和完全非对映选择性进行，同时生成多达三个立体中心。还进行了非对称版本的初步尝试。
• Total Synthesis of (−)-Lycoposerramine-S
  作者：Naoaki Shimada、Yuzo Abe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201206863

  日期：2012.11.19