(2S,3S)-N-benzyl-2-hydroxyproline | 312583-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzyl-2-hydroxyproline
• 英文别名: (2S,3S)-N-benzyl-3-hydroxyproline；(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 312583-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NMFSENWRAKBHIW-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzyl-2-hydroxyproline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到反-3-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸的改进不对称合成

  摘要：

  摘要 报道了一种将 N-苄基 (S)-3-羟基吡咯烷-2-one 6 转化为 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸 1 的改进三步法。关键步骤是 6 的还原氰化。 1 的合成构成了 (2S,3S)-3-羟脯氨酸甜菜碱 2 的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120030686
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-2-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸的改进不对称合成

  摘要：

  摘要 报道了一种将 N-苄基 (S)-3-羟基吡咯烷-2-one 6 转化为 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸 1 的改进三步法。关键步骤是 6 的还原氰化。 1 的合成构成了 (2S,3S)-3-羟脯氨酸甜菜碱 2 的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120030686

文献信息

• Total Synthesis of Mauritines A, B, C, and F: Cyclopeptide Alkaloids with a 14-Membered Paracyclophane Unit
  作者：Pierre Cristau、Taoues Temal-Laïb、Michèle Bois-Choussy、Marie-Thérèse Martin、Jean-Pierre Vors、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.200401070

  日期：2005.4.22

  A unified strategy for the synthesis of mauritines A (5), B (6), C (7), and F (10) has been developed based on a key intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction (S(N)Ar) for the formation of the strained 14-membered paracyclophane. It was demonstrated that the outcome of the cycloetherification is independent of the stereochemistry of the peptide backbone and that both (1R)-16 and (1S)-16

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。
• An Improved Asymmetric Synthesis of Unusual Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>S</i>)‐3‐Hydroxyproline
  作者：Pei‐Qiang Huang、Hui‐Ying Huang

  DOI：10.1081/scc-120030686

  日期：2004.12.31

  three‐steps method for the conversion of N‐benzyl (S)‐3‐hydroxypyrrolidin‐2‐one 6 to (2S,3S)‐3‐hydroxyproline 1 is reported. The key step is the reductive cyanation of 6. The synthesis of 1 constitutes a formal asymmetric synthesis of (2S,3S)‐3‐hydroxyproline betaines 2.

  摘要 报道了一种将 N-苄基 (S)-3-羟基吡咯烷-2-one 6 转化为 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸 1 的改进三步法。关键步骤是 6 的还原氰化。 1 的合成构成了 (2S,3S)-3-羟脯氨酸甜菜碱 2 的形式不对称合成。