3-iodo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 140173-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3-iodo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzothiopyran-4-one, 3-iodo-2-phenyl-；3-iodo-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 140173-40-6
• 化学式: C₁₅H₉IOS
• 分子量: 364.206
• InChiKey: ORZFPZFLUTXBCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 在 硫酸 、 碘 、 copper diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成2-芳基硫代色酮：废副产物的原位循环作为有用的试剂

  摘要：

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03508
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 manganese(IV) oxide 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-iodo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722

文献信息

• Nickel-Catalyzed One-Pot Carbonylative Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Thiochromenones from 2-Bromobenzenesulfonyl Chlorides and Alkynes
  作者：Wei Wang、Zhi-Peng Bao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02442

  日期：2021.8.20

  A nickel-catalyzed one-pot carbonylation reaction of 2-bromobenzenesulfonyl chlorides with alkynes for the synthesis of thiochromenones has been established. Both terminal and internal alkynes were suitable substrates in this carbonylative transformation, and a broad range of 2-mono- and 2,3-disubstituted thiochromenone products were obtained in moderate to good yields with quite high functional group

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Four-Component Synthesis of Thiochromenones: The Advantages of a Reagent Capsule
  作者：Chaoren Shen、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201600953

  日期：2016.4.11

  reactions, especially those involving four or even more reagents, have been a long‐standing challenge because of the issues associated with balancing reactivity, selectivity, and compatibility. Herein, we demonstrate how the use of a reagent capsule provides straightforward access to synthetically valuable thiochromenone derivatives by a palladium‐catalyzed carbonylative four‐component reaction. To the

  由于涉及平衡反应性，选择性和相容性的问题，多组分反应（尤其是涉及四种甚至更多种试剂的反应）一直是一项长期挑战。本文中，我们证明了使用试剂胶囊如何通过钯催化的羰基化四组分反应直接获得具有合成价值的硫代色酮衍生物。据我们所知，这是使用胶囊防止催化剂中毒和多组分反应不良反应的第一个例子。
• 一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN108976248B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。
• Synthesis of 3-Iodo Derivatives of Flavones, Thioflavones and Thiochromones
  作者：Fang Jie Zhang、Yu Lin Li

  DOI：10.1055/s-1993-25904

  日期：——

  The title compounds, 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzopyrans and 2-alkyl-or 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzothiopyrans, were prepared by reaction of the corresponding heterocyclic derivatives with the iodine-cerium(IV) ammonium nitrate system under mild conditions. The scope and proposed mechanism of the reaction were also demonstrated.

  在温和的条件下，相应的杂环衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵体系发生反应，制备出了标题化合物--2-芳基-3-碘-4H-1-苯并吡喃和 2-烷基-或 2-芳基-3-碘-4H-1-苯并硫代吡喃。此外，还展示了该反应的范围和拟议机理。
• Study on the Synthesis of Some New Biflavonoids. VIII. A New Synthesis of C₃-Linked Biflavones, Bithioflavones and Bithiochromones
  作者：Yu Lin Li、Fang Jie Zhang

  DOI：10.1080/00397919308018584

  日期：1993.4

  Abstract Reactions of the 3—iodo derivatives of flavones, thioflavones and thiochromones with finely divided copper at 200–210°C gave the title compounds respectively. Thus a new way to these compounds was provided.

  摘要 黄酮、硫代黄酮和硫代色酮的 3-碘衍生物与细碎的铜在 200–210°C 下反应分别得到标题化合物。因此为这些化合物提供了一种新方法。