1,2-di(furan-2-yl)ethylene | 5416-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-di(furan-2-yl)ethylene
• 英文别名: 1,2-di(C4H3O)ethylene；Difurylethene；2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]furan
• CAS: 5416-79-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: AMVKSLDIFMJFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(furan-2-yl)ethylene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 bis-1,2-tetrahydrofurylethane
  参考文献：
  名称：

  由糠醛合成1,10-癸二醇二乙酸酯和1-癸醇乙酸酯

  摘要：

  开发了一种绿色高效的方法，可将糠醛提纯为1,10-癸二醇二乙酸酯和1-癸醇乙酸酯。通过串联安息香缩合和加氢脱氧反应获得92％的乙酸酯收率。在安息香缩合过程中，固定化的NHC催化剂在无溶剂条件下，糠醛以定量收率被催化转化为糠醛。将呋喃因中间体溶于乙酸后，将Sc（OTf）3和Pd / C催化体系引入加氢脱氧反应。详细研究了反应因素的影响，并通过1 H-NMR和GC-MS探索了加氢脱氧过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc00227a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-di(furan-2-yl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的4-氧代-4H-苯并-2-甲醛与二色酮的异常McMurry偶联

  摘要：

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。

  DOI：

  10.1039/d0nj04730a

文献信息

• 一种制备癸二醇二羧酸酯及其衍生物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111018701B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种制备癸二醇二羧酸酯及其衍生物的方法。本发明所使用的原料为糠醛，可由半纤维素水解获得，糠醛经缩合和氢解两个步骤高效地转化为癸二醇二羧酸酯和羧酸正癸酯及其相应的醇。其特征在于：以式(I)的化合物为原料，在三氟甲磺酸盐和加氢催化剂的双重作用下，于酸性溶剂中选择性加氢脱氧分别得到癸二醇二羧酸酯和羧酸正癸酯。上述产物经皂化反应得到1,10‑癸二醇和正癸醇。本发明使用的原料廉价易得，产物的收率高，纯度高，对环境的污染小，工艺路线简单，适合工业化生产。
• Unusual titanium-induced McMurry coupling of 4-oxo-4<i>H</i>-chromene-2-carbaldehydes enroute to bis-chromones
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Pavan Kumar Bathini、Hemasri Yerrabelly、Kishore Vadapalli

  DOI：10.1039/d0nj04730a

  日期：——

  Ti/Zn-mediated McMurry coupling of a series of 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes afforded unusual chemoselective CH2–CH2 tethered bis-chromones. Studying the reaction parameters and reagents further confirmed that the formation of unexpected coupled products is selective to 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes. This methodology demonstrated a simple and efficient route for the synthesis of bis-chromones

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。
• Selective Synthesis of 1-Aryl-2-ferrocenylethylene by Cross-Metathesis
  作者：Tomohiro Yasuda、Jiro Abe、Tomokazu Iyoda、Tadashi Kawai

  DOI：10.1246/cl.2001.812

  日期：2001.8

  Novel synthesis of π-conjugated molecules by cross-metathesis reaction of vinylferrocene with a series of vinylarenes was investigated with a molybdenum-based Schrock catalyst (CHCMe2Ph)Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)[OCMe(CF3)2]2. The cross-metathesis reactions occurred successfully and the cross-metathesis product, i.e., heterodimers, were readily obtained selectively, together with only small amounts of the corresponding self-dimers.

  采用钼基 Schrock 催化剂 (CHCMe2Ph)Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)[OCMe(CF3)2] 研究了乙烯基二茂铁与一系列乙烯基芳烃交叉复分解反应合成 π 共轭分子的新方法2.交叉复分解反应成功发生，并且很容易选择性地获得交叉复分解产物，即异二聚体，以及仅少量的相应自二聚体。
• Synthesis of 1,10-decanediol diacetate and 1-decanol acetate from furfural
  作者：Chen-Qiang Deng、Qin-Zhu Jiang、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1039/d1gc00227a

  日期：——

  A green and efficient method was developed for upgrading furfural to 1,10-decanediol diacetate and 1-decanol acetate. 92% yield of the acetates was obtained through the tandem benzoin condensation and hydrodeoxygenation reaction. During the benzoin condensation, furfural was catalyzed into furoin in a quantitative yield by the immobilized NHC catalyst under solvent-free conditions. After dissolving

  开发了一种绿色高效的方法，可将糠醛提纯为1,10-癸二醇二乙酸酯和1-癸醇乙酸酯。通过串联安息香缩合和加氢脱氧反应获得92％的乙酸酯收率。在安息香缩合过程中，固定化的NHC催化剂在无溶剂条件下，糠醛以定量收率被催化转化为糠醛。将呋喃因中间体溶于乙酸后，将Sc（OTf）3和Pd / C催化体系引入加氢脱氧反应。详细研究了反应因素的影响，并通过1 H-NMR和GC-MS探索了加氢脱氧过程。