2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 | 2385-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-Methyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 2385-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LGNHCOKGKIUFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (3-phenyl-4(3H)-quinazolinon-2-yl)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用试纸条开发用于选择性检测海水中 Cu2+ 离子的新型席夫碱荧光团

  摘要：

  2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮(3a)、 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-甲苯基)-4的新型席夫碱(3H)-喹唑啉酮(3b)和 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-茴香基)-4(3H)-喹唑啉酮(3c)合成并通过 FTIR、NMR 和元素分析进行​​了表征. 在 pH 值为 8 的水溶液中，喹唑啉酮衍生物 ( 3a-c ) 对 Cu 2+离子的选择性和敏感性优于其他常见金属离子。摩尔比图证实了3a-c化合物和 Cu 2+之间形成了 2:1 的化学计量配合物。此外，结合常数 ( K d) 使用 Lineweaver-Burk 图计算，发现3a、3b和3c分别为2.45×10 6、7.80×10 4和 4.17×10 5 M -1。3a、3b和3c的检测限分别为0.04、0.16 和 0.10 µmol L -1 ，在 0.2–2.0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132437
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  来自 β-氨基酰胺和原酸酯的 Quinazolin-4 (3H) -ones 和 5,6-dihydropyrimidin-4 (3H) -ones

  摘要：

  在乙酸存在下，由 2-氨基苯甲酰胺和原酸酯一步制备了 Quinazolin-4 (3H) -ones。通过在含有 1.5 当量原酸酯和 2 当量乙酸的无水乙醇中回流 12-24 小时，简单的 2-氨基苯甲酰胺很容易转化为杂环。环取代和受阻的 2-氨基苯甲酰胺以及加入额外碱性氮的情况需要压力管条件，原酸酯和乙酸在乙醇中各 3 当量，在 110°C 下保持 12-72 小时。该反应对苯甲酰胺上的官能团具有耐受性，并且可以得到一系列结构。后处理包括在真空下除去溶剂并从乙醇中重结晶或用乙醚-戊烷研制。一些 5,6-dihydropyrimidin-4 (3H) -ones 也由 3-amino-2 制备，2-二甲基丙酰胺。所有产品均通过熔点、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.3390/molecules23112925

文献信息

• Palladium-catalyzed four-component carbonylative synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones: Convenient methaqualone preparation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Wei Wang、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.007

  日期：2018.9

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones has been developed. A range of different 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives were prepared in moderate to good yields employing simple and readily accessible 2-iodoanilines, nitro compounds and acid anhydrides as the synthetic precursors. Mo(CO)6 acted

  已经开发了钯催化的四组分羰基环化反应，用于合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one。使用简单且易于获得的2-碘苯胺，硝基化合物和酸酐作为合成前体，以中等至良好的产率制备了一系列不同的2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one衍生物。Mo（CO）6既充当固体CO源又充当还原剂。值得注意的是，在我们的条件下，甲喹酮作为镇静剂和催眠药也可以很容易地制备，收率为68％（4b）。
• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-styrylquinazolones as anti-tubercular agents
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Tejas M. Dhameliya、Maulikkumar D. Vaja、Dinesh Kumar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.012

  日期：2016.6

  2-Styrylquinazolones are reported as a novel class of potent anti-mycobacterial agents. Forty-six target compounds have been synthesized using one pot reaction involving isatoic anhydride, amine, and triethyl orthoacetate followed by aldehyde to construct the 2-styrylquinazolone scaffold. The anti-mycobacterial potency of the compounds was determined against H37Rv strain. Twenty-six compounds exhibited

  据报道2-苯乙烯基喹唑啉酮是一类新型的有效的抗分枝杆菌药。使用一锅反应合成了46种目标化合物，该反应包括等角酸酐，胺和原乙酸三乙酯，然后通过醛来构建2-苯乙烯基喹唑酮骨架。测定了化合物对H 37 Rv株的抗分枝杆菌效力。26种化合物的抗Mtb活性在0.40–6.25μg/ mL的范围内。三种化合物8c，8d和8ab的MIC均为0.78μg/ mL，并且对治疗指数> 64的HEK 293T细胞系无毒（在50μg/ mL处抑制<50％）。最有效的化合物8ar显示MIC为0.40μg/ mL，治疗指数> 125。已经建立了这类化合物的早期结构活性关系。计算研究表明这些化合物与青霉素结合蛋白（PBPs）结合的可能性。
• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。
• Metal-free oxidative cyclization of 2-amino-benzamides, 2-aminobenzenesulfonamide or 2-(aminomethyl)anilines with primary alcohols for the synthesis of quinazolinones and their analogues
  作者：Jinwei Sun、Tao Tao、Dan Xu、Hui Cao、Qinggang Kong、Xinyu Wang、Yun Liu、Jianglin Zhao、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.054

  日期：2018.5

  A general metal-free oxidative cyclization process has been developed for the synthesis of quinazolinones, benzothiadiazines and quinazolines. By this protocol, a range of substituted 2-aminobenzamides, 2-aminobenzenesulfonamide and 2-(aminomethyl)anilines react with various alcohols, leading to the desired annulated products smoothly. This protocol features many advantages as broad substrate scope

  已经开发了用于合成喹唑啉酮，苯并噻二嗪和喹唑啉的通用的无金属氧化环化方法。通过该方案，一系列取代的2-氨基苯甲酰胺，2-氨基苯磺酰胺和2-（氨基甲基）苯胺与各种醇反应，从而平稳地得到所需的环状产物。该方案具有许多优点，例如底物范围广，反应条件温和，环境污染小，原子经济性高以及良率或优良率高。