(E)-3-phenyl-2-styrylquinazolin-4(3H)-one | 77143-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-styrylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-[(E)-styryl]quinazolin-4-one；3-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 77143-60-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: HTXOOHMOIBEJCZ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  510.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-styrylquinazolin-4(3H)-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(α,β-Dibromophenethyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Badr, M. Z. A.; El-Naggar, G. M.; El-Sherief, H. A. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 925 - 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-3-phenyl-2-styrylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Heteropolycyclic Compounds Including Quinazolinone Skeleton Using Friedel–Crafts Alkylation

  摘要：

  A simple method to synthesize N-heteropolycyclic quinazolinones was developed including Knoevenagel condensation of quinazolines and aldehydes and Friedel-Craft alkylation as key steps. Knoevenagel reaction of 2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one proceeded smoothly under a basic condition and subsequent Friedel-Craft alkylation with BrOnsted acid gave the N-heteropolycyclic quinazolinones in good yields. Furthermore, these new polycyclic compounds were converted into organic molecules having a long -conjugation system by treatment of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) to utilize them as organic dyes.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.987353

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-styrylquinazolones as anti-tubercular agents
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Tejas M. Dhameliya、Maulikkumar D. Vaja、Dinesh Kumar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.012

  日期：2016.6

  2-Styrylquinazolones are reported as a novel class of potent anti-mycobacterial agents. Forty-six target compounds have been synthesized using one pot reaction involving isatoic anhydride, amine, and triethyl orthoacetate followed by aldehyde to construct the 2-styrylquinazolone scaffold. The anti-mycobacterial potency of the compounds was determined against H37Rv strain. Twenty-six compounds exhibited

  据报道2-苯乙烯基喹唑啉酮是一类新型的有效的抗分枝杆菌药。使用一锅反应合成了46种目标化合物，该反应包括等角酸酐，胺和原乙酸三乙酯，然后通过醛来构建2-苯乙烯基喹唑酮骨架。测定了化合物对H 37 Rv株的抗分枝杆菌效力。26种化合物的抗Mtb活性在0.40–6.25μg/ mL的范围内。三种化合物8c，8d和8ab的MIC均为0.78μg/ mL，并且对治疗指数> 64的HEK 293T细胞系无毒（在50μg/ mL处抑制<50％）。最有效的化合物8ar显示MIC为0.40μg/ mL，治疗指数> 125。已经建立了这类化合物的早期结构活性关系。计算研究表明这些化合物与青霉素结合蛋白（PBPs）结合的可能性。
• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Compounds for modulating TRPV3 function
  申请人：Chong A. Jayhong

  公开号：US20070179164A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗与TRPV3相关的疼痛和其他病症的方法。
• Synthesis, photochemical and luminescent properties of (E)-2-(2-hydroxyarylethylene)-3-phenylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：I. G. Ovchinnikova、G. A. Kim、E. G. Matochkina、M. I. Kodess、N. V. Barykin、O. S. El´tsov、E. V. Nosova、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-014-0764-7

  日期：2014.11

  Photoinduced transformations of 2-styrylquinazolinones in solutions were studied using absorption and NMR spectroscopy methods. A possibility of control of the photochemical isomerization rate of quinazolinone 2-(hydroxyaryl)ethenyl derivatives by changing the pH of the medium was demonstrated. The bases and the solvent nature also affect the luminescence intensity of solutions of these compounds in

  使用吸收和核磁共振光谱方法研究了溶液中 2-苯乙烯基喹唑啉酮的光致转化。证明了通过改变介质的 pH 值来控制喹唑啉酮 2-（羟基芳基）乙烯基衍生物的光化学异构化速率的可能性。碱和溶剂性质也会影响这些化合物在 550-650 nm 波长范围内的溶液的发光强度。发现晶体和溶液中邻羟基苯乙烯基二嗪酮系统空间结构的差异与芳基的转变有关。显示了它们对乙烯片段的发光和光化学转化的竞争过程的影响。