3-phenyl-2-(2-pyridin-3-ylvinyl)-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-(2-pyridin-3-ylvinyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-[(1E)-2-(pyridin-3-yl)ethenyl]quinazolin-4-one；3-phenyl-2-(2-pyridin-3-ylethenyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00127559
• 分子量: 325.37
• InChiKey: DLFPOODQJJMTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenyl-2-(2-pyridin-3-ylvinyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮化合物对寨卡病毒和登革热病毒具有有效的抗病毒活性

  摘要：

  登革热 (DENV) 和寨卡 (ZIKV) 病毒是重要的人类病原体，每年引起约 1 亿例有症状的感染。这些感染会使严重神经系统疾病的发病率增加 20 倍，例如新生儿小头畸形（寨卡病毒）和吉兰-巴利综合征。此外，某些患者可能会出现登革热病毒，甚至可能危及生命的登革出血热。从 DENV 四种血清型之一中恢复的患者仍然对其他血清型敏感，由于抗体依赖性增强，这些血清型患严重疾病的可能性更高。除蚊虫控制外，尚无预防和治疗 ZIKV/DENV 感染的抗病毒药物。表型筛选发现2,3,6-三取代喹唑啉酮化合物是ZIKV复制的新型抑制剂。合成了 54 种类似物，并讨论了它们的结构-活性关系。其他测试表明，化合物22、27和47对ZIKV和 DENV 表现出广泛而有效的活性，EC 50值低至 86 nM，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00924

文献信息

• Quinazolinone Compounds Have Potent Antiviral Activity against Zika and Dengue Virus
  作者：Md Ashraf-Uz-Zaman、Xin Li、Yuan Yao、Chandra Bhushan Mishra、Bala Krishna Moku、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00924

  日期：2023.8.10

  Dengue (DENV) and Zika (ZIKV) viruses are important human pathogens, causing ∼100 million symptomatic infections each year. These infections carry a 20-fold increased incidence of serious neurological diseases, such as microcephaly in newborns (for ZIKV) and Guillain-Barré syndrome. Moreover, DENV can develop serious and possibly life-threatening dengue hemorrhagic fever in certain patients. Patients

  登革热 (DENV) 和寨卡 (ZIKV) 病毒是重要的人类病原体，每年引起约 1 亿例有症状的感染。这些感染会使严重神经系统疾病的发病率增加 20 倍，例如新生儿小头畸形（寨卡病毒）和吉兰-巴利综合征。此外，某些患者可能会出现登革热病毒，甚至可能危及生命的登革出血热。从 DENV 四种血清型之一中恢复的患者仍然对其他血清型敏感，由于抗体依赖性增强，这些血清型患严重疾病的可能性更高。除蚊虫控制外，尚无预防和治疗 ZIKV/DENV 感染的抗病毒药物。表型筛选发现2,3,6-三取代喹唑啉酮化合物是ZIKV复制的新型抑制剂。合成了 54 种类似物，并讨论了它们的结构-活性关系。其他测试表明，化合物22、27和47对ZIKV和 DENV 表现出广泛而有效的活性，EC 50值低至 86 nM，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。