3-methylenenonan-2-ol | 34220-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylenenonan-2-ol
• 英文别名: 3-hexyl-but-3-en-2-ol；3-Methylen-nonan-2-ol；2-Hexyl-1-buten-3-ol；3-Methylidenenonan-2-ol；3-methylidenenonan-2-ol
• CAS: 34220-09-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: DIVLMGZGPVEVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenenonan-2-ol 在 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methyl-nonan-2-ol 、 (E)-3-methylnon-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化外亚甲基烯丙醇的异构化

  摘要：

  用钯催化剂和氢气（1bar）处理含有1，1-二取代的烯烃的烯丙基醇，以及少量的相应的氢化产物，容易地异构化为它们相应的三取代的（E）-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900309
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基辛酸乙酯 生成 3-methylenenonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .alpha.-substituted acetoacetate enolates with lithium aluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a043

文献信息

• Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective <i>anti</i>-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo0524021

  日期：2006.3.31

  A highly regioselective Cu(I)-catalyzed anti-carbometallation of secondary terminal propargylic alcohols with 1° alkyl or aryl Grignard reagents affording 2-substituted allylic alcohols was developed. By using this method, optically active allylic alcohols can be prepared from the optically active propargylic alcohols without obvious loss of the enantiopurity. The cyclic organometallic intermediate

  开发了高度区域选择性的Cu（I）催化的仲末端炔丙基醇与提供2个取代的烯丙基醇的1°烷基或芳基格氏试剂的抗碳金属化反应。通过使用该方法，可以从旋光的炔丙醇制备旋光的烯丙醇而对映体纯度没有明显的损失。形成的环状有机金属中间体可以进行碘化反应或Pd（0）催化的偶联反应，得到立体定义的烯丙基醇。
• A convenient route to vinyllithium reagents
  作者：Jeffrey E. Stemke、A.Richard Chamberlin、F.Thomas Bond

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85496-4

  日期：1976.8
• Reduction of .alpha.-substituted acetoacetate enolates with lithium aluminum hydride
  作者：James A. Marshall、Spyridon B. Litsas

  DOI：10.1021/jo00976a043

  日期：1972.6
• Palladium-Catalyzed Isomerization of<i>exo</i>-Methylenic Allylic Alcohols
  作者：Paul S. Fordred、D. Gangani Niyadurupola、Richard Wisedale、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/adsc.200900309

  日期：2009.10

  Treatment of allylic alcohols containing a 1,1-disubstituted alkene with a palladium catalyst and hydrogen gas (1 bar) results in facile isomerization to their corresponding trisubstituted (E)-allylic alcohols, along with small amounts of the corresponding hydrogenated products.

  用钯催化剂和氢气（1bar）处理含有1，1-二取代的烯烃的烯丙基醇，以及少量的相应的氢化产物，容易地异构化为它们相应的三取代的（E）-烯丙基醇。