N-(2,6-dichlorophenyl)-5-amino-1,2,4-triazole-3-sulphonamide | 113025-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)-5-amino-1,2,4-triazole-3-sulphonamide
• 英文别名: 5-Amino-N-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-sulfonamide；5-amino-N-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-sulphonamide；N-2,6-dichlorophenyl-5-amino-1,2,4-triazolo-3-yl-sulfonamide；N-(2,6-dichlorophenyl)-5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamide；3-amino-N-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-sulfonamide
• CAS: 113025-58-4
• 化学式: C₈H₇Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 308.148
• InChiKey: YEHPPWGQQCZFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C
• 沸点：
  563.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1,3-butanedione 、 N-(2,6-dichlorophenyl)-5-amino-1,2,4-triazole-3-sulphonamide 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-methyl-7-cyclopentyl-N-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Triazolylsulfonamides

  摘要：

  化合物I的N-苯基三唑嘧啶磺酰胺，其中R.sub.1是卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR2## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.2和R.sub.4独立地是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、--COOR.sub.7或--OR.sub.9；R.sub.3是氢或卤素；R.sub.5是氢、卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR3## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.6是氢、苯基、苄基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基，或C.sub.1-C.sub.4烷基被--OR.sub.9取代；R.sub.7是C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、苯基或苄基；R.sub.8是C.sub.1-C.sub.4卤代烷基；R.sub.9是C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；X、Y和Z独立地是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、苯基硫醚、苄基硫醚、羟基、卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、被--OR.sub.9取代的C.sub.1-C.sub.4烷基、被--OR.sub.8取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或--NH.sub.2、--NHR.sub.9、--NR.sub.9（R.sub.9）、C.sub.3-C.sub.6环烷基、被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，或X和Y一起或Y和Z一起形成一个C.sub.2-C.sub.3烷基桥，该桥可以被氧或硫中断；但至少有一个取代基X、Y和Z是C.sub.3-C.sub.6环烷基或被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，以及这些化合物的盐，具有良好的前后除草和生长调节特性。

  公开号：

  US05217521A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dichlorophenyl)-5-acetamido-1,2,4-triazole-3-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2,6-dichlorophenyl)-5-amino-1,2,4-triazole-3-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonamides and method of making

  摘要：

  N-芳基-5,6,7-取代-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺经氧化环裂解反应，生成除草剂取代的N-芳基-5-氨基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺。这些三唑磺酰胺可以与1,3-二羰基化合物发生环化反应，形成新型除草剂取代的N-芳基-5,6,7-取代-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺。

  公开号：

  US04734123A1

文献信息

• (6,7-)dihydro-(1,2,4) triazolo (1,5-A) (1,3,5) Triazine-2-sulphonamides,
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04859231A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to new 6,7-dihydro-[1,2,4] triazolo-[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulphonamides of general formula I ##STR1## in which Ar, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and X have the meanings given in the description, processes from their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants.

  这项发明涉及一般式I的新6,7-二氢-[1,2,4]三唑-[1,5-a][1,3,5]三嗪-2-磺酰胺，其中Ar、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和X的含义如描述中所给出，以及它们的制备过程以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
• Preparation of 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05391759A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  5-Acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides, which are useful intermediates for the preparation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides are prepared from 5-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole by sequential acylation to 5-acylamino-3-mercapto-1,2,4-triazoles, chlorination to 5-acylamino-3-chlorosulfonyl-1,2,4-triazoles, and condensation with substituted anilines to 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides. 5-Acylamino-3-chlorosulfonyl-1,2,4-triazole compounds are key intermediates in the process.

  5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺是制备1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。这些中间体通过对5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑进行顺序酰化制备成5-酰胺基-3-巯基-1,2,4-三唑，然后进行氯化制备成5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑，最后与取代苯胺缩合制备成5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺。5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑化合物是该过程的关键中间体。
• Herbicides
  申请人：Schering Agrochemicals

  公开号：US04889553A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Herbicidal triazole sulphonamides of the formula: ##STR1## and salts thereof, where: R.sup.1 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, sulphonyl or heterocyclic group; R.sup.2 represents hydrogen, halo, cyano, hydroxy, mercapto, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryl or amino group, or a heterocyclic group; R.sup.3 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic, benzheterocyclic, aryl or aralkyl group; and R.sup.4 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, aroyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aralkyl, or a group of the formula: ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are as defined hereinbefore, processes for their preparation and compositions containing them.

  式子：##STR1## 的除草杀菌三唑磺胺及其盐，其中：R.sup.1代表氢或取代或未取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，芳基烷基，酰基，烷氧羰基，氨基羰基，磺酰基或杂环基；R.sup.2 代表氢，卤素，氰基，羟基，巯基，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，酰基，烷氧羰基，氨基羰基，芳基或氨基，或杂环基；R.sup.3代表取代或未取代的杂环，苯杂环，芳基或芳基烷基；R.sup.4代表氢，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，酰基，芳香酰基，烷基磺酰基，烷氧羰基，氨基羰基，芳基烷基，或式子：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所述，其制备过程以及含有它们的组合物。
• Triazole herbicides
  申请人：AgrEvo UK Limited

  公开号：EP0246749A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  Herbicidal triazole sulphonamides of the formula: and salts thereof, where: R1 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, sulphonyl or heterocyclic group; R2 represents hydrogen, halo, cyano, hydroxy, mercapto, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryl or amino group, or a heterocyclic group; R3 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic, benzheterocyclic, aryl or aralkyl group; and R4 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, aroyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aralkyl, or a group of the formula: - where RI and R2 are as defined hereinbefore, processes for their preparation and compositions containing them.

  式中的三唑磺酰胺类除草剂： 及其盐类，其中 R1 代表氢或取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、酰基、烷氧基羰基、氨基羰基、磺酰基或杂环基团； R2 代表氢、卤素、氰基、羟基、巯基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、酰基、烷氧基羰基、氨基羰基、芳基或氨基，或杂环基团； R3 代表取代或未取代的杂环基、苯杂环基、芳基或芳烷基；以及 R4 代表氢、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、酰基、芳基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、氨基羰基、芳烷基或式中的一个基团：- 其中 RI 和 R2 如前定义，以及它们的制备工艺和含有它们的组合物。
• Triazolo-pyrimidin-2-sulfonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0268951A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Die Erfindung betrifft neue Triazolo-pyrimidin-2-sulfon­amide der Formel (I), in welcher R¹ für einen Rest -CH₂-O-R⁵ steht und gleichzeitig R² für Alkyl steht oder R² für einen Rest -CH₂-O-R⁵ steht und gleichzeitig R¹ für Alkyl steht, R³ für Wasserstoff, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycar­bonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht und R⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht und R⁵ für Alkyl steht, mehrere Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及式（I）的新三唑并嘧啶-2-磺酰胺，其中 R¹ 代表基团 -CH₂-O-R⁵ 和 R² 同时代表烷基，或 R² 代表基团 -CH₂-O-R⁵ 和 R¹ 同时代表烷基，R³ 代表氢、烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、烯基、炔基或任选取代的芳基，R⁴ 在每种情况下代表任选取代的芳基或杂芳基，R⁵ 代表烷基，以及制备它们和将它们用作除草剂的多种工艺和新中间体。