(S)-1-Benzyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one | 87408-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-Benzyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 87408-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WGKNLAUNOBUUQH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one 生成 (R)-N-benzyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, YASUJI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-Benzyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-4-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2-azetidinones from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Hiroshi Matsunaga、Tomoko Sakamaki、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88082-x

  日期：1983.1

  (R)-N-Benzyl-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone (10) and (S)-4-[(methylcarbonyl)methyl]-2-azetidinone (17) were enantioselectively synthesized from the benzylamino ester 3, which was prepared by the highly stereoselective 1,4-addition of benzylamine to the α,β-unsaturated ester 2 derived from D-glyceraldehyde acetonide (1).

  由苄基氨基酯对映选择性地合成（R）-N-苄基-4-[（甲氧基羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮（10）和（S）-4-[（甲基羰基甲基）]-2-氮杂环丁酮（17）。如图3所示，其是通过将苄胺高度立体选择性地1，4-加成到衍生自D-甘油醛丙酮化物（1）的α，β-不饱和酯2上而制备的。
• YAMADA, YASUJI
  作者：YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• US4506085A
  申请人：——

  公开号：US4506085A

  公开（公告）日：1985-03-19
• Preparation of chiral 3-unsubstituted β-lactams from 3-hydroxy β-lactams by using the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction as an approach to the azetidinone ring: A formal synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5.
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Jesús M. Ontoria、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80701-7

  日期：1991.6

  Formation of chiral 3-hydroxy β-lactams from the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction followed by deoxygenation under Barton's conditions provided a simple roam to optically active 3-unsubstituted β-lactams.

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。