(S)-N-<<3-(4-formylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide | 114992-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<<3-(4-formylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
• 英文别名: N-(((5S)-3-(4-formylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide；(S)-N-{[3-(4-formylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl}acetamide；N-[[(5S)-3-(4-formylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 114992-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: STFNPLFKVUFYOJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  520.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<<3-(4-formylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(S)-N-<<3-<4-<(hydroxyimino)methyl>phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 生成 (S)-N-<<3-(4-formylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  位置和几何异构对一些新型恶唑烷酮类生物活性的影响。

  摘要：

  已经合成了一些以苯并三唑为侧基的新型恶唑烷酮衍生物，并测试了其抗菌活性。线性连接的苯并三唑衍生物在体外与角一相比显示出更高的效价。发现在角连接衍生物的E / Z-异构体中，E-异构体比Z-异构体更有效。当用苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑代替苯并三唑时，会得到活性较低或无活性的分子。最后，线性化合物的硫代乙酰胺类似物在体外具有类似于利奈唑胺的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.073

文献信息

• Oxazolidinone chemotherapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020115669A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful for treating bacterial infections, psoriasis, arthritis, and toxicity due to chemotherapy. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）1的化合物或其治疗上可接受的盐或前药，可用于治疗细菌感染、银屑病、关节炎以及化疗引起的毒性。揭示了该化合物的制备方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Oxazolidinone antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20020091107A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are useful for treating bacterial infections. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  公式（I）1的化合物或其治疗上可接受的盐，适用于治疗细菌感染。本文披露了化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis, SAR and antibacterial studies on novel chalcone oxazolidinone hybrids
  作者：N. Selvakumar、G. Sunil Kumar、A. Malar Azhagan、G. Govinda Rajulu、Shikha Sharma、M. Sitaram Kumar、Jagattaran Das、Javed Iqbal、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.013

  日期：2007.4

  With an intention to synergise the antibacterial activity of chalcones and oxazolidinones, several hybrid compounds possessing both chalcone and oxazolidinone moieties were synthesized and tested for antibacterial activity. The hybrid molecules containing heterocycles instead of aromatic ring were found to be active. A SAR study with various heterocycles resulted in a lead molecule 20, which was converted to one of the potent antibacterial compounds 27. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• GREGOR, WALTER A.;BRITTELLI, DAVID R.;WANG, C. -L. J.;KEZAR, HOLLIS S. (I+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2569-2578
  作者：GREGOR, WALTER A.、BRITTELLI, DAVID R.、WANG, C. -L. J.、KEZAR, HOLLIS S. (I+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] OXAZOLIDINONES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002018354A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds of forumula (I) or therapeutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful for treating bacterial infections, psoriasis, arthritis, and toxicity due to chemotherapy. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.