N-(2,5-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 62789-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2,5-dichloro-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,5-dichlor-anilid)
• CAS: 62789-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 316.208
• InChiKey: UWNZILMYVMCEMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硝酸 作用下， 生成 2-nitro-toluene-4-sulfonic acid-(3,6-dichloro-2,4-dinitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  DE645999

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 对甲苯磺酰氯 生成 N-(2,5-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Indoles from<i>N</i>-Tosyl-2,3-dichloroaniline Using Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol500711z

  日期：2014.5.2

  4-Chloroindoles were synthesized from readily available 2,3-dichloroaniline derivatives and terminal alkynes. The catalyst composed of palladium and dicyclohexyl(dihydroxyterphenyl)phosphine (Cy-DHTP) enabled ortho-selective Sonogashira coupling, and subsequent cyclization afforded 4-chloroindoles in high yields. This transformation was successfully applied to the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted indoles via Suzuki-Miyaura coupling after indole formation.
• DE654999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2087689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——