(4R)-hydroxypent-2-ynoic acid | 76293-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-hydroxypent-2-ynoic acid
• 英文别名: (4R)-4-Hydroxy-2-pentynoic acid；(4R)-4-hydroxypent-2-ynoic acid
• CAS: 76293-75-9
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: FQXFFJFQGSVUOP-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  288.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-hydroxypent-2-ynoic acid 在 钯 氢气 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation d'alkyl-4 γ-lactones optiquement actives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77823-3
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 生成 (4R)-hydroxypent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation d'alkyl-4 γ-lactones optiquement actives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77823-3

文献信息

• FR901464:  Total Synthesis, Proof of Structure, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016615t

  日期：2001.10.1

  The natural product FR901464 (1) was isolated by the Fujisawa Pharmaceutical Co. and shown to have intriguing biological properties including impressive antitumor activity. In this paper we describe the first total synthesis of 1 in full detail. A chiral building block synthetic strategy was used to assemble the target: optically active components were generated using asymmetric catalytic reactions

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。
• VIGNERON J. P.; BLOY V., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1735-1738
  作者：VIGNERON J. P.、 BLOY V.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation d'alkyl-4 γ-lactones optiquement actives
  作者：J.P. Vigneron、V. Bloy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77823-3

  日期：1980.1