5-chloro-cyclosal phosphate triester of thymidine | 1254688-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-chloro-cyclosal phosphate triester of thymidine
• 英文别名: 4-[(2R,3S,5R)-2-[(6-chloro-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid；4-[(2R,3S,5R)-2-[(6-chloro-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1254688-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₂O₁₁P
• 分子量: 544.839
• InChiKey: XQXXKLZEKGFAAW-CNYAQKSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminomethyl-terminated Tentagel resin 、 5-chloro-cyclosal phosphate triester of thymidine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （多）磷酸化核苷和共轭物的固相合成

  摘要：

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201101291
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 oxone 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-cyclosal phosphate triester of thymidine
  参考文献：
  名称：

  （多）磷酸化核苷和共轭物的固相合成

  摘要：

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201101291

文献信息

• METHOD FOR THE SOLID PHASE-BASED PRODUCTION OF PHOSPHATE-BRIDGED NUCLEOSIDE CONJUGATES
  申请人：Meier Chris

  公开号：US20120116067A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to a method for producing phosphate-bridged nucleoside conjugates. In the method, a cyclosaligenyl nucleotide is produced first, to which a linker is added, which is used to perform the immobilization on a solid phase. A subsequent reaction with corresponding nucleophiles results in the desired phosphate-bridged nucleoside conjugates, which can then again be cleaved from the solid phase-bound linker.

  本发明涉及一种制备磷酸桥联核苷酸结合物的方法。该方法首先制备环状芳基核苷酸，然后添加连接剂，用于在固相上进行固定。随后与相应的亲核试剂反应，得到所需的磷酸桥联核苷酸结合物，然后可以从固相结合的连接剂中再次裂解出来。