N-mesylaziridine | 930-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-mesylaziridine
• 英文别名: 1-Methylsulfonylaziridine
• CAS: 930-41-6
• 化学式: C₃H₇NO₂S
• 分子量: 121.16
• InChiKey: ULIBLGGHYYDEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  200.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesylaziridine 、 戊-1,3-二炔 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 以14%的产率得到N-(hepta-3,5-diyn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HDDA 衍生的苯与硫化物的反应：机理、模式和三组分反应

  摘要：

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01025
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylsulfonamido)ethyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到N-mesylaziridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷**

  摘要：

  发现金属新的催化应用仍然是有机合成的一个重要目标。在此，提出了通过氮丙啶和二氮杂环丁烷之间的杂环重组，铜催化合成咪唑烷。由于反应条件适合许多官能团，其范围足够广泛，可以形成各种咪唑烷。铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷（Murakami 等人）

  DOI：

  10.1002/chem.202301071

文献信息

• Iodide-Mediated [3 + 2]-Cycloaddition Reaction with <i>N</i>-Tosylaziridines and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yuya Nakagawa、Keigo Yamaguchi、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00532

  日期：2021.6.4

  [3 + 2]-cycloaddition reaction between N-tosylaziridines and α,β-unsaturated ketones was promoted with lithium iodide. The reaction proceeded under mild conditions to provide N-tosylpyrrolidines. Quaternary carbon-possessing 3,3-disubstituted pyrrolidines including spiro compounds were afforded in high yields. A simple procedure with easy to handle reagents makes this reaction concise. The intramolecular

  N-甲苯磺酰基氮丙啶和α,β-不饱和酮之间的[3+2]-环加成反应用碘化锂促进。该反应在温和条件下进行以提供N-甲苯磺酰基吡咯烷。以高产率提供了含四元碳的 3,3-二取代吡咯烷，包括螺环化合物。一个简单的程序和易于处理的试剂使这个反应简洁。该反应的分子内形式用于合成托烷骨架。
• A single component ratiometric pH probe with long wavelength excitation of europium emission
  作者：Robert Pal、David Parker

  DOI：10.1039/b616665b

  日期：——

  Following excitation in the range 370–405 nm, the emission spectrum of a cell permeable macrocyclic Eu(III) complex incorporating an N-methylsulfonamide moiety changes form with pH, allowing ratiometric pH measurements in the range 6 to 8.

  在 370-405 nm 范围内激发后，含有 N-甲基磺酰胺分子的细胞渗透性大环 Eu（III）络合物的发射光谱会随 pH 值的变化而改变形式，从而可以在 6 到 8 的范围内进行 pH 值比率测量。
• A ratiometric optical imaging probe for intracellular pH based on modulation of europium emission
  作者：Robert Pal、David Parker

  DOI：10.1039/b718993a

  日期：——

  A set of three pH-responsive ratiometric Eu(III)complexes has been synthesised incorporating a coordinated azathioxanthone sensitiser and a pH dependent alkylsulfonamide moiety. Emission properties, anion binding affinities, pH response curves and protein binding constants were studied in detail in aqueous media, and solutions containing various concentrations of interfering anions and protein were also examined. The complex, [EuL3] exhibited some interference from protein and endogenous anions, e.g.lactate and hydrogen carbonate, but possessed a protonation constant of 7.2 in human serum solution. A suitable calibration curve was obtained and was used to determine the local pH using a 680/589 nm intensity ratio vs. pH plot. Confocal fluorescence microscopy images revealed fast uptake of the complex and a well distributed localisation within the cell; fast egress also occurred. Ribosomal localisation, with a high concentration within the protein-dense nucleoli was observed, in a similar manner to structurally related complexes bearing the same coordinated sensitising moiety. An IC50 value of 67 (±20) µM was estimated using an MTT assay. Selected emission band ratio versus pH plots allow pH measurement in the range 6 to 8, enabling intracellular pH to be measured by microscopy. A value of 7.4 was estimated for NIH 3T3 cells in the protein rich regions of the nucleolus and ribosomes.

  我们合成了一组三个具有 pH 值响应的比率测量型 Eu（III）络合物，其中包含一个配位的氮氧蒽酮敏化剂和一个与 pH 值相关的烷基磺酰胺分子。在水介质中对发射特性、阴离子结合亲和力、pH 值响应曲线和蛋白质结合常数进行了详细研究，并对含有不同浓度干扰阴离子和蛋白质的溶液进行了检测。复合物[EuL3]受到蛋白质和内源性阴离子（如乳酸盐和碳酸氢盐）的一些干扰，但在人血清溶液中的质子化常数为 7.2。通过 680/589 nm 波长强度比与 pH 值的关系曲线，我们得到了一条合适的校准曲线，用于确定局部 pH 值。共聚焦荧光显微镜图像显示了复合物的快速吸收和在细胞内的良好定位分布；同时还显示了快速排出。观察到核糖体定位，在蛋白质密集的核小体内浓度较高，其方式与含有相同配位敏化分子的结构相关复合物相似。使用 MTT 试验估计 IC50 值为 67 (±20) µM。选择的发射带比率与 pH 值的关系图允许在 6 到 8 的范围内测量 pH 值，从而可以通过显微镜测量细胞内的 pH 值。据估计，NIH 3T3 细胞核和核糖体蛋白质丰富区域的 pH 值为 7.4。
• Ligand Variations in New Sulfonamide-Supported Group 4 Ring-Opening Polymerization Catalysts
  作者：Andrew D. Schwarz、Katherine R. Herbert、Cristina Paniagua、Philip Mountford

  DOI：10.1021/om100508j

  日期：2010.9.27

  2-C6H10(NSO2Mes)2), and in situ generated isopropoxide initiators derived from 30−32 were investigated for the ROP of ε-caprolactone (ε-CL). The four-coordinate 25 was the most active, forming poly(ε-CL) with a relatively narrow PDI and well-controlled Mn. Compounds 22, 23, 25, and 26 and isopropoxides generated in situ from 30−32 were all active for the ROP of rac-lactide. Of these, the initiators based on Zr(N3RN)(CH2SiMe3)

  报道了范围广泛的磺酰胺负载的4族酰胺，烷基和醇盐配合物的合成，结构和开环聚合（ROP）能力，这些磺酰胺的N-取代基，金属，配位数和几何形状各不相同。Ti（NMe 2）4或Ti（NMe 2）2（O i Pr）2与MeOCH 2 CH 2 N（CH 2 CH 2 NHSO 2 Me）2（12，H 2 N 2 Ms N OMe）或PhCH的反应2 N（CH 2 CH2 NHSO 2 R）2（R = Tol（10，H 2 N 2 Ts N Ph）或Me（11，H 2 N 2 Ms N Ph））提供Ti（N 2 Ms N OMe）（NMe 2）2（18），Ti（N 2 Ts N Ph）（NMe 2）2（19），Ti（N 2 Ms N Ph）（NMe 2）2（20），Ti（N 2 Ms N OMe）（O i Pr）2（21），Ti（N 2 Ts N Ph）（O i Pr）2（22），Ti（N 2 Ms
• Sulfonamide-Supported Aluminum Catalysts for the Ring-Opening Polymerization of<i>rac</i>-Lactide
  作者：Andrew D. Schwarz、Zengyong Chu、Philip Mountford

  DOI：10.1021/om901070g

  日期：2010.3.8

  intramolecular hydrogen bonding between the sulfonyl oxygens and the amine protons. Compounds 19, 21, 22−27, and 29−33 are all catalysts for the ROP of rac-lactide, with the alkoxide compounds 22−27 and 32 giving well-defined molecular weights and molecular weight distributions. These compounds were also active in the melt at 130 °C, giving atactic poly(rac-lactide) with moderate to narrow PDIs and extremely good

  报道了多种磺酰胺负载的烷基铝和醇盐铝配合物的合成，结构和开环聚合（ROP）能力。新的质子配体PhCH 2 N（CH 2 CH 2 NHSO 2 R）2（R = Tol（15，H 2 N 2 Ts N Ph）或Me（16，H 2 N 2 Ms N Ph）的合成描述。这些和先前报道的1,2-C 6 H 10（NHSO 2 R）2（R = Tol（11，H 2 CyN 2 Ts）或Mes（12，H 2 CyN 2 SO 2 Mes））和RCH 2 N（CH 2 CH 2 NHSO 2 Tol）2（R = MeOCH 2（13，H 2 N 2 Ts N OMe）或2-NC 5 H 4（14，H 2 N 2 Ts N py））与AlEt 3反应形成Al（CyN 2 Ts）Et（THF）（17），Al（CyN 2 SO 2 Mes）Et（THF）（18）和Al（N 2 Ts N R）Et（R = Ph（19），OMe（20）或py