5-1,3-[benzodioxol-5-yl]-3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-2,4'-bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester | 1093217-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-1,3-[benzodioxol-5-yl]-3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-2,4'-bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-1,3-Benzodioxol-5-yl-3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-2,4'-bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyridin-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1093217-84-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: SOPFNLIHBWBKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-1,3-[benzodioxol-5-yl]-3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-2,4'-bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-1,3-benzodioxol-5-yl-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-2,4'-bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154126

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-碘哌啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 5-1,3-[benzodioxol-5-yl]-3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-2,4'-bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154126

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic H3 Antagonists
  申请人：Hohlweg Rolf

  公开号：US20100267721A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compound of formula (I) wherein W, X, Y, Z is —C(R′)═ or N; R 1 is hydrogen or alkyl, V is N or C (i.e. carbon), A is a bond or an alkylene linker with 1 to 3 carbon atoms, with the proviso that when A is a bond, V must be CH, R is ethyl, propyl, a branched C 3-6 alkyl or a cyclic C 3-8 alkyl, m and n is 1-3, D is heteroaryl optionally substituted with halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, —(CH 2 ) o —(C═O) p —NR 2 R 3 , or D is aryl optionally substituted with one or more of the groups independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclyl-alkoxy, heterocyclylcarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarboxy, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminoalkyl, arylcarbonylamino, aryl-carbonylaminoalkyl, heteroarylcarbonylamino or heteroarylcarbonylaminoalkyl, —(CH 2 ) 0 —(C═O) p —NR 2 R 3 , wherein o is 0-3, p is 0 or 1, and R 2 and R 3 independently are hydrogen, alkyl or cycloalkyl; or R 2 and R 3 , can together with the attached nitrogen form a heterocyclyl group, and salts and solvates thereof have binding affinity for the histamine H3 receptor.

  公式（I）的化合物，其中W，X，Y，Z是- C（R'）═或N; R1为氢或烷基，V为N或C（即碳），A为键或具有1至3个碳原子的烷基链，但当A为键时，V必须为CH，R为乙基，丙基，支链C3-6烷基或环状C3-8烷基，m和n为1-3，D为杂环芳基，可选择地被卤素，羟基，氰基，烷基，环烷基，烷氧基，-（CH2）o-（C═O）p-NR2R3取代，或D为芳基，可选择地被氢，卤素，羟基，氰基，烷基，环烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基磺酰基，烷基亚磺酰基，杂环芳基，杂环芳基烷基，杂环芳基-烷氧基，杂环芳基羰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基羧基，氰基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，烷基羰氨基，烷基羰氨基烷基，芳基羰氨基，芳基-羰氨基烷基，杂环芳基羰氨基或杂环芳基-羰氨基烷基，-（CH2）0-（C═O）p-NR2R3，其中o为0-3，p为0或1，且R2和R3独立地为氢，烷基或环烷基; 或R2和R3可以与连接的氮一起形成杂环芳基基团，以及其盐和溶剂化物具有对组胺H3受体的结合亲和力。
• Heterocyclic H3 antagonists
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US08344001B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Compound of formula (I) wherein W, X, Y, Z is —C(R1)═ or N; R1 is hydrogen or alkyl, V is N or C (i.e. carbon), A is a bond or an alkylene linker with 1 to 3 carbon atoms, with the proviso that when A is a bond, V must be CH, R is ethyl, propyl, a branched C3-6 alkyl or a cyclic C3-8 alkyl, m and n is 1-3, D is heteroaryl optionally substituted with halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, —(CH2)0—(C═O)p—NR2R3, or D is aryl optionally substituted with one or more of the groups independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclyl-alkoxy, heterocyclylcarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarboxy, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminoalkyl, arylcarbonylamino, aryl-carbonylaminoalkyl, heteroarylcarbonylamino or heteroarylcarbonylaminoalkyl, —(CH2)0—(C═O)p—NR2R3, wherein o is 0-3, p is 0 or 1, and R2 and R3 independently are hydrogen, alkyl or cycloalkyl; or R2 and R3, can together with the attached nitrogen form a heterocyclyl group, and salts and solvates thereof have binding affinity for the histamine H3 receptor.

  化合物的公式(I)，其中W、X、Y、Z为—C(R1)═或N；R1为氢或烷基，V为N或C（即碳），A为键或具有1至3个碳原子的烷基链，但当A为键时，V必须为CH，R为乙基、丙基、支链C3-6烷基或环状C3-8烷基，m和n为1-3，D为杂环芳基，可选地取代卤素、羟基、氰基、烷基、环状烷基、烷氧基、—(CH2)0—(C═O)p—NR2R3，或D为芳基，可选地取代一个或多个独立选择的基团，包括氢、卤素、羟基、氰基、烷基、环状烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基磺酰基、烷基亚砜基、杂环烷基、杂环烷基烷基、杂环烷氧基、杂环烷基羰基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羧基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基氨基、烷基羰基氨基烷基、芳基羰基氨基、芳基-羰基氨基烷基、杂环芳基羰基氨基或杂环芳基羰基氨基烷基，—(CH2)0—(C═O)p—NR2R3，其中o为0-3，p为0或1，且R2和R3独立地为氢、烷基或环状烷基；或R2和R3可以与连接的氮一起形成杂环烷基，其盐和溶剂化物具有对组胺H3受体的结合亲和力。
• NEW HETEOCYCLIC H3 ANTAGONISTS
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2166850A1

  公开（公告）日：2010-03-31
• US8344001B2
  申请人：——

  公开号：US8344001B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [EN] NEW HETEOCYCLIC H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE H3
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2008154126A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Compound of formula (I) wherein W, X, Y, Z is -C(R1)= or N; R1 is hydrogen or alkyl, V is N or C (i.e. carbon), A is a bond or an alkylene linker with 1 to 3 carbon atoms, with the proviso that when A is a bond, V must be CH, R is ethyl, propyl, a branched C3-6 alkyl or a cyclic C3-8 alkyl, m and n is 1-3, D is heteroaryl optionally substituted with halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, -(CH2)o-(C=O)p-NR2R3, or D is aryl optionally substituted with one or more of the groups independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclyl- alkoxy, heterocyclylcarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarboxy, cyanoalkyl, hy- droxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminoalkyl, arylcarbonylamino, aryl- carbonylaminoalkyl, heteroarylcarbonylamino or heteroarylcarbonylaminoalkyl, -(CH2)0- (C=O) p-NR2R3, wherein o is 0-3, p is 0 or 1, and R2 and R3 independently are hydrogen, alkyl or cycloalkyl; or R 2 and R3, can together with the attached nitrogen form a heterocyclyl group, and salts and solvates thereof have binding affinity for the histamine H3 receptor.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle W, X, Y, Z représentent -C(R1)= ou N ; R1 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle, V représente N ou C (c'est-à-dire le carbone), A est une liaison ou un groupe de liaison alkylène de 1 à 3 carbones, à condition que lorsque A est une liaison, V représente CH, R est le groupe éthyle, propyle, un groupe alkyle ramifié en C3-6 ou un groupe alkyle cyclique en C3-8, m et n valent de 1 à 3, D représente un groupe hétéroaryle facultativement substitué avec un halogène, un groupe hydroxy, cyano, alkyle, cycloalkyle, alcoxy, -(CH2)o-(C=O)p-NR2R3, ou bien D représente un groupe aryle facultativement substitué avec un ou plusieurs groupes indépendamment choisis parmi l'hydrogène, un halogène, un groupe hydroxy, cyano, alkyle, cycloalkyle, haloalkyle, alcoxy, haloalcoxy, alkylsulfonyle, alkylsulfinyle, hétérocyclyle, héteérocyclylalkyle, hétérocyclylalcoxy, hétérocyclylcarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarboxy, cyanoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminoalkyle, arylcarbonylamino, arylcarbonylaminoalkyle, hétéroarylcarbonylamino ou hétéroarylcarbonylaminoalkyle, -(CH2)o-(C=O)p-NR2R3, dans laquelle o vaut 0 à 3, p vaut 0 ou 1, et R2 et R3 représentent indépendamment un hydrogène, un groupe alkyle ou cycloalkyle ; ou bien R2 et R3 peuvent conjointement avec l'azote attaché former un groupe hétérocyclyle. Ledit composé, ses sels et ses solvates présentent une affinité pour le récepteur H3 de l'histamine.