(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanal | 146877-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanal
• CAS: 146877-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: SJIGWHDDGAWQPY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanal 在 吡啶 、 氢氟酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含底物特异性和I型聚酮合酶硫酯酶反应性的进化模型。

  摘要：

  乙交酯形成的演变：我们提出了一种演化模型，其中聚酮化合物生物合成中的硫酯酶天生就对它们催化的化学类型没有选择性，产生各种代谢产物，包括酸，大内酯，二聚体和大二醇。由于一种代谢物对于改善特定环境中的适应性至关重要，因此硫酯酶会逐渐进化为富集相应的反应性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402475
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,三氟-,(1,1-dimethylethyl)二甲基甲硅烷基酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2385

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda Methyl Ester
  作者：Tushar K Chakraborty、Azhar K Hussain、Subodh P Joshi

  DOI：10.1246/cl.1992.2385

  日期：1992.12

  An efficient convergent route to the first total synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda methyl ester, in optically pure form, is described.

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。
• An Evolutionary Model Encompassing Substrate Specificity and Reactivity of Type I Polyketide Synthase Thioesterases
  作者：Taylor P. A. Hari、Puneet Labana、Meaghan Boileau、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1002/cbic.201402475

  日期：2014.12.15

  propose an evolutionary model in which thioesterases from polyketide biosynthesis are by nature non‐selective for the type of chemistry they catalyze, producing a range of metabolites including acids, macrolactones, dimers, and macrodiolides. As one metabolite becomes essential for improving fitness in a particular environment, the thioesterase evolves to enrich for that corresponding reactivity.

  乙交酯形成的演变：我们提出了一种演化模型，其中聚酮化合物生物合成中的硫酯酶天生就对它们催化的化学类型没有选择性，产生各种代谢产物，包括酸，大内酯，二聚体和大二醇。由于一种代谢物对于改善特定环境中的适应性至关重要，因此硫酯酶会逐渐进化为富集相应的反应性。