(E)-1-(3-azidobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 1242076-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-azidobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(3-azidobut-1-enyl)-4-methoxybenzene；1-[(E)-3-azidobut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1242076-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: RLYLPSNZBTVEIC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-1-(3-azidobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲烯丙醇和苄醇直接转化为叠氮化物和酰胺：叠氮化物作为氮源的有效用途

  摘要：

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500010

文献信息

• Efficient synthesis of allylic azides and one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from homoallyl alcohols
  作者：P. Surendra Reddy、V. Ravi、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.097

  日期：2010.8

  operationally simple synthesis of allylic azides and one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from homoallyl alcohols. Synthesis of allylic azides involves the palladium-catalyzed hydroazidation of unactivated olefins with migration of double bond. This hydroazidation can be coupled to Cu(I) promoted 1,3-dipolar cycloaddition to afford the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  该方案是为了方便且操作上简单地合成烯丙基叠氮化物和从高烯丙基醇一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烯丙基叠氮化物的合成涉及具有双键迁移的未活化烯烃的钯催化的氢化叠氮化。该加氢叠氮可与Cu（I）促进的1，3-偶极环加成反应偶联，得到相应的1，4-二取代的1,2,3-三唑。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。