5-hydroxymethyluridine-5’-monophosphate | 18800-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-hydroxymethyluridine-5’-monophosphate
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-uridin-5'-phosphorsaeure；5-hydroxymethyl-[5']uridylic acid；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 18800-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₁₀P
• 分子量: 354.21
• InChiKey: WQCABYUOJVUOEC-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 、 磷酸核糖焦磷酸 在 uracil phosphoribosyltransferase from Thermus thermophilus HB₈ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-hydroxymethyluridine-5’-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过热稳定的尿嘧啶磷酸核糖基转移酶酶促生产非天然核苷-5'-单磷酸酯

  摘要：

  使用酶作为生物催化剂来合成修饰的5'-单磷酸核苷（NMP）是传统的多步化学方法的有趣替代方法，该方法具有多种优势，例如立体，区域和对映选择性，简单的下游加工以及反应条件温和。在本文中，我们报道了嗜热栖热菌HB8（Tt UPRT）的尿嘧啶磷酸核糖基转移酶的重组表达，生产和纯化。Tt的结构UPRT已通过蛋白质晶体学确定，并对其底物特异性和生化特性进行了分析，从而为底物结合模式提供了新的结构见解。重组蛋白的生化特性表明该酶是同四聚体，在很宽的温度范围（50–80°C），pH（5.5–9）和离子强度（0–500 m m NaCl）中均具有活性和稳定性。令人惊讶的是，Tt UPRT能够识别几种5和6-取代的嘧啶作为底物。这些实验结果表明，Tt UPRT可能是合成修饰NMP的有价值的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701223