5,6-dihydro-5-hydroxythymidine | 41308-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-hydroxythymidine
• 英文别名: 5-hydroxy-5,6-dihydrothymidine；5-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 41308-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 260.247
• InChiKey: MRODUHNLAXSPFV-PLDAJOQYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-3,7-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydro-5-hydroxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6

文献信息

• Release of Superoxide from Nucleoside Peroxyl Radicals, a Double-Edged Sword?
  作者：Keri A. Tallman、Christopher Tronche、Dong Jin Yoo、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja973200s

  日期：1998.5.1

  glutathione. Relative rate studies indicate that O2•- generation resulting from the formation of 1 under aerobic conditions competes effectively with trapping of the peroxyl radical by Bu3SnH. Superoxide elimination from the peroxyl radical of 1 (2) restores the damaged nucleoside to its unaltered form, implying that this reactive intermediate has a naturally occurring detoxification pathway available

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 和 2'-deoxyuridin-1'-yl (3) 在有氧条件下在溶液中独立产生。超氧化物 (O2•-) 从衍生自 1 和 3 的相应过氧自由基中的释放通过分光光度法测定。竞争研究使人们能够估计从 3 衍生的过氧自由基 (4) 中消除 O2•- 的速率常数为 ~1 s-1。该过程与谷胱甘肽在 DNA 中捕获 4 的预期速率具有竞争力。相对速率研究表明，在有氧条件下形成 1 所产生的 O2•- 与 Bu3SnH 捕获过氧自由基有效地竞争。从 1 (2) 的过氧自由基中消除超氧化物将受损的核苷恢复到其未改变的形式，这意味着该反应性中间体具有可用的天然解毒途径。然而，自由扩散的超氧化物可以进一步反应生成其他能够破坏核酸的活性物质...
• Method for the production of nucleic acids consisting of stochastically combined parts of source nucleic acids
  申请人：Direvo Biotech AG

  公开号：EP1281757A1

  公开（公告）日：2003-02-05

  Methods and kit for producing recombinant chimeric polynucleotides comprising: forming heteroduplices with single-stranded, partially heterologous source nucleic acids which contain at least one marker nucleotide, introducing single-stranded nicks at sites of the marker nucleotides, and starting synthesis of single-stranded nucleic acids at the nick sites, the non-nicked strand serving as template.

  用于生产重组嵌合多核苷酸的方法和试剂盒，包括：与含有至少一个标记核苷酸的单链部分异源核酸形成异源复合物，在标记核苷酸位点引入单链缺口，并在缺口位点开始合成单链核酸，非缺口链作为模板。
• Cadet, J.; Voituriez, L.; Berger, M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1643 - 1651
  作者：Cadet, J.、Voituriez, L.、Berger, M.、Myers, L. S., (Jr.)

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF NUCLEIC ACIDS CONSISTING OF STOCHASTICALLY COMBINED PARTS OF SOURCE NUCLEIC ACIDS
  申请人：Direvo Biotech AG

  公开号：EP1419247A2

  公开（公告）日：2004-05-19
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF NUCLEIC ACIDS CONSISTING OF STOCHASTICALLY COMBINED PARTS OF SOURCE NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES NUCLEIQUES CONSISTANT EN UNE COMBINAISON STOCHASTIQUE DE PARTIES D'ACIDES NUCLEIQUES DE SOURCE
  申请人：DIREVO BIOTECH AG

  公开号：WO2003012100A2

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention relates to a method for the production of nucleic acids consisting of stochastically combined parts of source nucleic acids as well as to a kit containing instructions for carrying out said method.