5,5″-diformaldehyde-3,3″-dioctyl-2,2′:5′,2″-trithiophene | 1152100-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5″-diformaldehyde-3,3″-dioctyl-2,2′:5′,2″-trithiophene
• 英文别名: 3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5,5''-dicarbaldehyde；5,5''-diformyl-3,3''-dioctyl-2,2':5',2''-terthiophene；5-[5-(5-Formyl-3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4-octylthiophene-2-carbaldehyde；5-[5-(5-formyl-3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4-octylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1152100-85-0
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂S₃
• 分子量: 528.844
• InChiKey: FRPQTZRUBFJJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5″-diformaldehyde-3,3″-dioctyl-2,2′:5′,2″-trithiophene 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64.4%的产率得到2,2'-diethyl 3,3'-(3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5,5''-diyl)bis(2-cyanoacrylate)
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,5″-diformaldehyde-3,3″-dioctyl-2,2′:5′,2″-trithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d

文献信息

• Photoelectric materials and preparation thereof
  申请人：Chen Yongsheng

  公开号：US09184315B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  Receptor type oligothiopene compounds, methods of preparing the compounds, and use of the compounds in photoelectric materials.

  受体型寡硫代噻吩化合物，制备这些化合物的方法，以及在光电材料中使用这些化合物的方法。
• Synthesis and properties of acceptor–donor–acceptor molecules based on oligothiophenes with tunable and low band gap
  作者：Yongsheng Liu、Jiaoyan Zhou、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.089

  日期：2009.7

  A series of acceptor-donor-acceptor molecules (DCN3T, DCN5T and DCN7T) based on oligothiophenes with low band gap are synthesized. The UV-vis absorption spectra of solution show that the introduction of electron-accepting groups results in a shift of the absorption onset towards longer wavelengths. Moreover, the optical spectra of their films show a large bathochromic shift and broadening of the bands with respect to the spectra in solution. The optical band gaps of film of these A-D-A molecules are 1.90, 1.74 and 1.68 eV, respectively. Cyclic voltammetry shows that all these compounds present a reversible first oxidation process whose potential decreases with the lengthening of oligothiophene cores. Electrochemical band gaps are 2.14, 1.88 and 1.71 eV, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.