(R,S)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 335265-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-(Benzylamino)-3,3-bis(prop-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 335265-63-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: XZMFDOKRMTYFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Amino-3,3-dipropyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮：GABA（A）受体的新正变构调节剂，与抗惊厥性洛来唑共享电生理特性。

  摘要：

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3

  DOI：

  10.1021/jm011082k
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R,S)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  N取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮：GABA（A）受体的新正变构调节剂，与抗惊厥性洛来唑共享电生理特性。

  摘要：

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3

  DOI：

  10.1021/jm011082k

文献信息

• N substituted 3-amino-2,2-di-c-alkyl-1,4-butyrolactones and 1,4-thiobutyrolactones for use as promoter of &ggr;-aminobutyric acid activity and for treating nervous disorders and preparation method
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US06660769B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention concerns compounds represented by general formula (I) wherein: Z represents a sulfur or oxygen atom; the groups R1 and R2, identical or different, represent each a alkyl group or an alkenyl group; X represents a CO, a CO2, an SO, or an SO2 and the group R represents an alkyl, aryl, alkenyl, or aralkyl group, provided that when Z represents an oxygen atom, X an SO2 and R a group (a), R1 and R2 do not both represent the methyl group. The invention also concerns methods for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as promoter of &ggr;-aminobutyric acid and as medicine particularly designed for treating nervous disorders.

  这项发明涉及由一般式(I)表示的化合物，其中：Z代表硫或氧原子；基团R1和R2，相同或不同，分别代表烷基基团或烯基基团；X代表CO、CO2、SO或SO2，基团R代表烷基、芳基、烯基或芳基烷基，但当Z代表氧原子、X代表SO2且R代表基团(a)时，R1和R2不能同时代表甲基基团。该发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为γ-氨基丁酸促进剂和特别用于治疗神经疾病的药物的用途。
• US6660769B1
  申请人：——

  公开号：US6660769B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• N-Substituted 4-Amino-3,3-dipropyl-2(3<i>H</i>)-furanones: New Positive Allosteric Modulators of the GABA_A Receptor Sharing Electrophysiological Properties with the Anticonvulsant Loreclezole
  作者：Ahmed El Hadri、Ahmed Abouabdellah、Urs Thomet、Roland Baur、Roman Furtmüller、Erwin Sigel、Werner Sieghart、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm011082k

  日期：2002.6.1

  1,4-Addition of benzylamine to 2(5H)-furanone followed by dialkylation of the 3-position with allylbromide gave (+/-)-4-benzyl-3,3-diallyl-2(3H)-furanone (8), which served as the intermediate for the synthesis of various N-substituted 4-amino-3,3-dipropyl-2(3H)-furanones (+/-)-9a-l. The compounds were evaluated for their capacity to potentiate or inhibit GABA-evoked currents in Xenopus laevis oocytes

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3